1-CH2CHNH2COOH-1.2-C2B10H11 | 26319-23-3

• 英文名称: 1-CH2CHNH2COOH-1.2-C2B10H11
• 英文别名: o-carboranylalanine
• CAS: 26319-23-3
• 化学式: C₅H₁₇B₁₀NO₂
• 分子量: 231.305
• InChiKey: OQOOPOAJZSTELM-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亚胺 、 1-CH2CHNH2COOH-1.2-C2B10H11 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-N-(2-choloroacetyl)-L-carboranylalanine
  参考文献：
  名称：

  靶向人EGFR的从头含碳硼烷的大环肽

  摘要：

  L-碳硼基丙氨酸 (LCba) 是一种独特的人工氨基酸，含有十个硼原子簇。由于碳硼烷侧链的三维芳香性和电荷分布与蛋白质氨基酸的任何侧链都有很大不同，因此没有报道 LCba 是否可以作为翻译机制的底物。在这里，我们报告了使用灵活酶辅助翻译系统通过起始和延伸将 LCba 核糖体掺入肽的研究。我们的结果表明，只有起始步骤可以容忍 LCba 掺入，但延伸步骤不能，很可能是由于侧链的空间体积大。基于这些知识，我们设计了一个由 α-N-(2-choloroacetyl)-L-carboranylalanine (ClAc-LCba) 启动的大环肽文库，并选择了能够与人表皮生长因子受体 (hEGFR) 结合的分子。被转发到更深入研究的两种肽表现出对 hEGFR 的亲和性，KD 值为 16 和 20 nM。其中一种肽的计算模型表明，碳硼烷侧链可能直接参与与 hEGFR 的 EGF 结合位点中疏水性 β-折叠核心的相互作用，这与用

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09106
• 作为产物：
  描述：

  迭氮酸 、 1-CH2CH(COOC2H5)COCH3-1.2-C2B10H11 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硫酸 、 苯 为溶剂， 生成 1-CH2CHNH2COOH-1.2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Grebennikov, A. V.; L'vov, A. I., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1970, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brattsev, V. A.; Stanko, V. I., Zhurnal Obshchei Khimii, 1969, vol. 39, p. 1143 - 1143
  作者：Brattsev, V. A.、Stanko, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.5.1, page 189 - 199
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Carboranyl Amino Acids, Hydantoins, and Barbiturates
  作者：Iwona M. Wyzlic、Werner Tjarks、Albert H. Soloway、Douglas J. Perkins、Minerva Burgos、Kevin P. O'Reilly

  DOI：10.1021/ic9511229

  日期：1996.1.1

  The syntheses of three novel boronated hydantoins, 5-(o-carboran-1-ylmethyl)hydantoin, 14, the tetraphenylphosphonium salt of 7-(hydantoin-5-ylmethyl)dodecahydro-7, 8-dicarba-nido-undecaborate, 15, 5-(o-carboran-1-ylmethyl)-2-thiohydantoin, 16, and two new barbiturates, 5,5-bis(but-2-ynyl)barbiturate, 18, and 5,5-bis[(2-methyl-o-carboran-1-yl)methyl]barbiturate, 20, are described. Hydantoins 14-16 were synthesized from o-carboranylalanine (Car, 13). The detailed syntheses of Car and two other carborane-containing amino acids, O-(o-carboran-1-ylmethyl)tyrosine (CBT, 5a) and p-(o-carboran-1-yl)phenylalanine (CBPA, 5b), presented earlier as a communication,(16) are also described. Hydantoin 14 and barbiturates 18 and 20 were tested for their potential anticonvulsant activity. Initial qualitative screening showed moderate activities for hydantoin 14 and barbiturate 18. Barbiturate 20 had no activity. Compound 14 appeared to be nontoxic at doses of 300 mg/kg (mice, ip) and 50 mg/kg (rats, oral). However, 18 was very toxic under similar conditions.