(1R,5S)-94-boraspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-[1,3,2]oxazaborolidin]-5'-one | 117256-70-9

• 英文名称: (1R,5S)-94-boraspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-[1,3,2]oxazaborolidin]-5'-one
• CAS: 117256-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BNO₂
• 分子量: 195.069
• InChiKey: DWUCSTHUAPAOIN-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-94-boraspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-[1,3,2]oxazaborolidin]-5'-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用9-BBN基团作为瞬变保护基团使α-氨基酸的反应链功能化

  摘要：

  摘要 实现化学选择性是化学合成中的长期挑战。已经使用不同的方法解决了这个问题，但是最终的解决方案仍在等待中。例如，在肽化学中，特别是对于具有侧链官能度的氨基酸，其具有与主要功能基团类似的反应模式，例如天冬氨酸和谷氨酸，赖氨酸和鸟氨酸，已经使用了特定的半永久性保护基。使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）作为瞬时保护基团以选择性保护α-氨基酸，从而可以对嵌入在其侧链中的官能团进行化学选择性处理。分子，描述。 实现化学选择性是化学合成中的长期挑战。已经使用不同的方法解决了这个问题，但是最终的解决方案仍在等待中。例如，在肽化学中，特别是对于具有侧链官能度的氨基酸，其具有与主要功能基团类似的反应模式，例如天冬氨酸和谷氨酸，赖氨酸和鸟氨酸，已经使用了特定的半永久性保护基。使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）作为瞬时保护基团以选择性保护α-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316848
• 作为产物：
  描述：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 聚甘氨酸 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(1R,5S)-94-boraspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-[1,3,2]oxazaborolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  使用9-BBN基团作为瞬变保护基团使α-氨基酸的反应链功能化

  摘要：

  摘要 实现化学选择性是化学合成中的长期挑战。已经使用不同的方法解决了这个问题，但是最终的解决方案仍在等待中。例如，在肽化学中，特别是对于具有侧链官能度的氨基酸，其具有与主要功能基团类似的反应模式，例如天冬氨酸和谷氨酸，赖氨酸和鸟氨酸，已经使用了特定的半永久性保护基。使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）作为瞬时保护基团以选择性保护α-氨基酸，从而可以对嵌入在其侧链中的官能团进行化学选择性处理。分子，描述。 实现化学选择性是化学合成中的长期挑战。已经使用不同的方法解决了这个问题，但是最终的解决方案仍在等待中。例如，在肽化学中，特别是对于具有侧链官能度的氨基酸，其具有与主要功能基团类似的反应模式，例如天冬氨酸和谷氨酸，赖氨酸和鸟氨酸，已经使用了特定的半永久性保护基。使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN-H）作为瞬时保护基团以选择性保护α-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316848

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89064-8

  日期：1988.3

  synthesis of boron heterocycles from borinic and boronic esters with α-amino acids was explored as a means of upgrading the optical purities of intermediates from asymmetric hydroboration. B-Methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane, methyl dicyclohexylborinate and (+)- and (-)-methyl diisopinocampheylborinate react with various α-amino acids to form the corresponding crystalline chelates. Recrystallization

  探索了由硼酸酯和硼酸酯与α-氨基酸合成硼杂环的方法，该方法可提高非对称氢硼化中间体的光学纯度。B-甲氧基-9-硼环[3.3.1]壬烷，二环己基硼酸甲酯和（+）-和（-）-甲基二异樟脑基硼酸酯与各种α-氨基酸反应形成相应的结晶螯合物。从甲基产生的螯合物的重结晶的反式-2- phenylcyclopentylisopinocampheylborinate 85％ee的与升-苯丙氨酸，甲基isopinocampheyl-外-norbornylborinate用83％ee的的升-脯氨酸，并用92％ee的的甲基diisopinocampheylborinate的两个光学异构体升-脯氨酸可产生相应的光学纯度接近100％ee的产品。在用亚氨基二乙酸和N-甲基亚氨基二乙酸处理后，环戊基硼酸二甲酯，外-降冰片基硼酸二甲酯和异-异樟脑基硼酸二甲酯形成相应的双环硼酸酯。衍生自3-四氢吡喃基硼酸二乙酯和亚氨基二乙