N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide | 138996-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 138996-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃
• 分子量: 358.481
• InChiKey: TVOFIRCOIAVQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到对甲氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Elshaarawy, Reda F.M.; Janiakb, Christoph, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 12, p. 1202 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 N,N'-dicyclohexyl-1-[[8-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-1-yl]-phenylsilyl]methanimidamide 在 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Corriu; Lanneau; Perrot-Petta, Synthesis, 1991, # 11, p. 954 - 958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effect in reaction of dicyclohexylcarbodiimide with substituted benzoic acids
  作者：Marek Ślebioda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00400-3

  日期：1995.7

  A curved Hammett relationship was observed for the reaction of substituted benzoic acids with dicyclohexylcarbodiimide in buffered solution. The reaction is promoted by electon-withdrawing substituents because of larger concentration of the acid anion present in the reaction mixture. On the other hand, electron-donating substituents encourage nucleophilic attack of the acid anion on the protonated

  对于在缓冲溶液中取代的苯甲酸与二环己基碳二亚胺的反应，观察到弯曲的哈米特关系。由于存在于反应混合物中的较大浓度的酸阴离子，因此通过吸电子取代基促进了反应。另一方面，供电子的取代基促进酸阴离子对质子化的碳二亚胺的亲核攻击。
• Some reactions of 2-(4-substitutedphenyl)-2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-4-substitutedbenzamido) acetic acids
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Benson M. Kariuki、David W. Knight

  DOI：10.1080/00397911.2018.1489966

  日期：2018.9.2

  benzamides and p-substituted benzoic acids. In addition, a novel and efficient access to N-acyl urea derivatives is described by the reaction between 2-(4-substitutedphenyl)-2-(N-methyl-N-4-substitutedbenzamido)acetic acids and cyclohexyl, isopropyl carbodiimides in the presence of a base. The structures of all new products were identified on the basis of NMR and IR spectra, along with X-ray diffraction data

  摘要 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与乙酸酐在2-硝基亚甲基噻唑烷存在下原位生成2,4-二芳基取代的münchnones，后者是最有可能充当碱，并出乎意料地发生 Dakin-West 型反应和同时发生的自氧化反应，导致 (E)-1-(N,4-二甲基苯甲酰胺基)-1-(4-氟苯基)prop-1 的形成-en-2-yl 乙酸盐、4-取代苯基-N-甲基-N-(4-取代苯甲酰基)苯甲酰胺和对-取代苯甲酸。此外，通过 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与环己基、异丙基碳二亚胺之间的反应，描述了一种新颖且有效的获得 N-酰基脲衍生物的方法。一个基地的存在。所有新产品的结构均基于 NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射数据和 HRMS 测量进行鉴定。图形概要
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acylureas
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400672c

  日期：2013.5.3

  The oxidative coupling reaction of aldehydes with N,N′-disubstituted carbodiimides catalyzed by N-heterocyclic carbenes under aerobic conditions has been achieved. This reaction gives the corresponding N-acylurea derivatives in good to high yields. Various kinds of aldehydes including aliphatic ones and carbodiimides are applicable to this reaction.

  在好氧条件下，实现了醛与N-杂环卡宾催化的N ，N'-二取代碳二亚胺的氧化偶联反应。该反应以良好或高收率得到相应的N-酰脲衍生物。包括脂肪族醛和碳二亚胺在内的各种醛可用于该反应。
• Synthesis of Stable 1H-Azirines Reinvestigated: A Structural Corrigendum
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Heiko Peisker

  DOI：10.1055/s-0032-1317494

  日期：——

  The isoquinoline-catalyzed synthesis of pretended 1H-azirines from phenacyl bromides and N,N'-dialkylcarbodiimides was repeated. The products do not possess the structure of antiaromatic 1H-azirines, but simple N-acyl-N,N'-dialkylureas were formed instead. This structural corrigendum was confirmed by the independent synthesis of the known ureas and comparison of their H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopic data in the case of six compounds. Thus, 1H-azirines keep their classification as very short-lived intermediates.