5-(3-Benzoyl-thioureido)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 112156-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(3-Benzoyl-thioureido)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-(benzoylcarbamothioylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 112156-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 421.434
• InChiKey: MIUNBHQVJPEDHM-UBEDBUPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  171.96
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Benzoyl-thioureido)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型，高效的异鸟苷合成

  摘要：

  异鸟苷（）是通过一锅反应合成的，其中一锅反应涉及将5-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（）与苯甲酰基异硫氰酸酯缩合，然后用DCC修饰5-（-）生成的硫脲衍生物。然后将N 1-苯甲酰氨基甲酰基）氨基咪唑-4-腈（）与乙醇氨水环化，得到异鸟苷，产率为68％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96067-2
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 生成 5-(3-Benzoyl-thioureido)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ‘AICA-riboside’ into [¹⁵N]guanosines

  摘要：

  5-氨基-1-β-D-核糖基咪唑-4-羧酰胺（“AICA-核苷”，2）已被转化为[15N]鸟苷【标记在N-1（1b）或NH2（1c）】；核苷中嘧啶环的形成机制已被阐明。

  DOI：

  10.1039/c39860000901

文献信息

• Bleasdale, Christine; Ellwood, Simon B.; Golding, Bernard T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2859 - 2866
  作者：Bleasdale, Christine、Ellwood, Simon B.、Golding, Bernard T.、Slaich, Pritpal K.、Taylor, Oonah J.、Watson, William P.

  DOI：——

  日期：——
• CHERN, JI-WANG;LEE, HORNG-YUH;HUANG, MIN;SHISH, FANG-JY, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2151-2154
  作者：CHERN, JI-WANG、LEE, HORNG-YUH、HUANG, MIN、SHISH, FANG-JY

  DOI：——

  日期：——