(S)-N-cyclobutylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1144505-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclobutylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-((S)-tert-butanesulfinyl)-cyclobutanone imine
• CAS: 1144505-70-3
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: LWVDMDJXXIBEFK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cyclobutylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以38%的产率得到(2-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclobutyl)(phenyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  丁酮、环丁酮和 3-戊酮衍生亚磺酰亚胺的 Aldol-Tishchenko 反应和立体决定步骤的 DFT 计算

  摘要：

  富含对映体和非对映体的 1,3-氨基醇是有机合成中一类高度通用的分子。然而，目前的大多数合成都涉及多步方法和逐步引入手性中心。在此，我们描述了一种单步、高度非对映选择性方法，通过环状和非环状手性亚磺酰亚胺的双羟醛-Tishchenko 反应提供这些化合物的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203029
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-N-cyclobutylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丁酮、环丁酮和 3-戊酮衍生亚磺酰亚胺的 Aldol-Tishchenko 反应和立体决定步骤的 DFT 计算

  摘要：

  富含对映体和非对映体的 1,3-氨基醇是有机合成中一类高度通用的分子。然而，目前的大多数合成都涉及多步方法和逐步引入手性中心。在此，我们描述了一种单步、高度非对映选择性方法，通过环状和非环状手性亚磺酰亚胺的双羟醛-Tishchenko 反应提供这些化合物的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202203029

文献信息

• [EN] FUSED HEXACYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE HEXACYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017167995A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A series of substituted fused hexacyclic benzimidazole derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列替代的融合六环苯并咪唑衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Stieglitz rearrangement of N,N-dichloro-β,β-disubstituted taurines under mild aqueous conditions
  作者：Timothy P. Shiau、Ashley Houchin、Satheesh Nair、Ping Xu、Eddy Low、Ramin (Ron) Najafi、Rakesh Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.109

  日期：2009.2

  New topical anti-infectives comprised of N,N-dichloro-beta,beta-disubstituted taurines [Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2193; Biorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 196] have been examined for structure-stability relationships (SSR) based upon various alkyl, heteroalkyl and cycloalkyl beta-substitutions. These substitutions affect order-of-magnitude changes in the aqueous stability of these N,N-dichloroamines which can undergo Stieglitz rearrangement of alkyl groups under extremely mild conditions (H(2)O, pH 4-7, 0-20 mM acetate or phosphate buffer, 20-40 degrees C). This process produces b-ketosulfonic acids which function as substrates for chlorination by the N-chlorotaurines which leads to their further degradation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.