2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-7-iodo-6-methylpyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one | 244637-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-7-iodo-6-methylpyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one
• CAS: 244637-95-4
• 化学式: C₁₃H₉ClIN₃O
• 分子量: 385.591
• InChiKey: IZJBLVOLKKCYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-7-iodo-6-methylpyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one 在 甲酸 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-7-[3-(1H-imidazol-2-yl)propyl]-6-methyl-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridinones as functionally selective GABAA ligands

  摘要：

  2,5-Dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ones are GABA(A) receptor benzodiazepine binding site ligands, which can exhibit functional selectivity for the alpha(3) subtype over the alpha(1), subtype. SAR studies to optimize this functional selectivity are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.006
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-7-iodo-6-methylpyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridinones as functionally selective GABAA ligands

  摘要：

  2,5-Dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-ones are GABA(A) receptor benzodiazepine binding site ligands, which can exhibit functional selectivity for the alpha(3) subtype over the alpha(1), subtype. SAR studies to optimize this functional selectivity are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.006

文献信息

• Pyrazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06333336B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  Pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one derivatives substituted at the 2-position by an optionally substituted aryl or heteroaryl moiety, and having pendant substituents at the 7-position and optionally also at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, particularly having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit, and are useful in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  吡唑并［4,3-c］吡啶-3-酮衍生物在2位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基取代，并在7位具有挂链取代基，也可在6位具有可选择的取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别具有对α2和/或α3亚基的高亲和力，并且在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥方面具有用处。
• [EN] PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIDINE SERVANT DE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999048892A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) A class of pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one derivatives, substituted at the 2-position by an optionally substituted aryl or heteroaryl moiety, and having pendant substituents at the 7-position and optionally also at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) Catégorie de dérivés de pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-one substitués en position 2 par une fraction aryle ou hétéroaryle éventuellement substituée et possédant des substituants pendants en position 7 et, éventuellement, en position 6. Ces dérivés sont des ligands sélectifs pour des récepteurs de GABAA, étant donné qu'ils présentent une affinité importante pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces récepteurs, et peuvent, de ce fait, être utilisés avantageusement pour le traitement et/ou la prévention de troubles du système nerveux central, y compris l'anxiété et les convulsions.

  一类吡唑并[4,3-c]嘧啶-3-one衍生物，2位被任选取代的芳基或杂芳基部分取代，并且在7位具有悬挂取代基，在6位可能也具有悬挂取代基。这些化合物是GABAA受体的选择性配体，尤其是对GABAA受体的γ2亚单位和/或γ3亚单位具有高亲和力，因此可用于治疗和/或预防中枢神经系统障碍，包括焦虑和抽搐。
• PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1064283A1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US6333336B1
  申请人：——

  公开号：US6333336B1

  公开（公告）日：2001-12-25