5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-O-[3-(diethylamino)-3-(methylsulfonylimino)propoxy]-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid | 1304780-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-O-[3-(diethylamino)-3-(methylsulfonylimino)propoxy]-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[3-(diethylamino)-3-methylsulfonyliminopropoxy]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1304780-06-0
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₁₀S
• 分子量: 495.551
• InChiKey: CHGAZHOOUFVIJS-KQIDPQQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  195.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 copper(l) iodide 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-O-[3-(diethylamino)-3-(methylsulfonylimino)propoxy]-D-glycero-D-galactonon-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid analogues modified by N-sulfonylamidino groups at the C-4 position and biological evaluation as inhibitors of human parainfluenza virus type 1

  摘要：

  Eleven novel sialidase inhibitors 9 and 10 with an N-sulfonylamidino group at the C-4 position of Neu 5Ac2en 1 against human parainfluenza virus type 1 (hPIV-1) were synthesized using copper-catalyzed three-component coupling reactions, and their inhibitory activities against hPIV-1 sialidase were studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.010