N1,N8-Bis(nitroguanidino)spermidine | 158474-93-2

• 英文名称: N1,N8-Bis(nitroguanidino)spermidine
• 英文别名: N¹,N⁸-Bis(nitroguanidino)spermidine
• CAS: 158474-93-2
• 化学式: C₉H₂₁N₉O₄
• 分子量: 319.324
• InChiKey: DCHPQWCFXIHZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  199.13
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N8-Bis(nitroguanidino)spermidine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-[4-[3-(二氨基亚甲基氨基)丙基氨基]丁基]胍
  参考文献：
  名称：

  Discrimination of spermidine amino functions by a new protecting group strategy; application to the synthesis of guanidinylated polyamines, including hirudonine

  摘要：

  从尸胺和亚精胺分别合成的阿基美汀和水蛭素是通过采用一种新的聚胺保护基团策略实现的，该策略使用N-硝基氨基脲作为氨基功能的前体，并选择性地在N-1和N-8位用三氟乙酰基保护亚精胺，而在N-4位用4-叠氮苯甲氧羰基进行保护。

  DOI：

  10.1039/c39940002613
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(trifluoroacetamido)butyl]-N-[3-(trifluoroacetamido)propyl]amine 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 N1,N8-Bis(nitroguanidino)spermidine
  参考文献：
  名称：

  Discrimination of spermidine amino functions by a new protecting group strategy; application to the synthesis of guanidinylated polyamines, including hirudonine

  摘要：

  从尸胺和亚精胺分别合成的阿基美汀和水蛭素是通过采用一种新的聚胺保护基团策略实现的，该策略使用N-硝基氨基脲作为氨基功能的前体，并选择性地在N-1和N-8位用三氟乙酰基保护亚精胺，而在N-4位用4-叠氮苯甲氧羰基进行保护。

  DOI：

  10.1039/c39940002613

文献信息

• Protecting-group strategies for the synthesis of N  4-substituted and N  1,N  8-disubstituted spermidines, exemplified by hirudonine
  作者：Bernard T. Golding、Andrew Mitchinson、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Roger J. Griffin

  DOI：10.1039/a806355i

  日期：——

  Methods are described for the preparation of derivatives of the polyamines 1,4-diaminobutane (putrescine) and N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane (spermidine) in which a particular amino group is modified with, e.g., a guanidino function. Specific amino groups in these polyamines were protected as N-trifluoroacetyl and N-4-azidobenzyloxycarbonyl derivatives, which were unmasked chemoselectively using methanolic ammonia and dithiothreitol–triethylamine, respectively. Guanidino functions were introduced by an improved procedure in which an amino group was treated with 3,5-dimethyl-N-nitro-1H-pyrazole-1-carboximidamide in methanol to give a nitroguanidine derivative, from which the nitro group was removed by catalytic transfer hydrogenation. The methodology is exemplified by the development of efficient preparative routes to agmatine and hirudonine. The integrity of the sequence of protection/deprotection leading to hirudonine was confirmed by a crystal-structure analysis of its sulfate. The effect of selected compounds on the uptake of putrescine into rat lung cells was determined and showed that N 4-(4-azidobenzyloxycarbonyl)spermidine was the best inhibitor (Ki = 3.4 µM).

  本文描述了制备多胺衍生物1,4-二氨基丁烷（腐胺）和N-（3-氨基丙基）-1,4-二氨基丁烷（精胺）的方法，其中特定的氨基被修饰为胍基等官能团。在这些多胺中，特定的氨基被保护成N-三氟乙酰基和N-4-叠氮苄氧羰基衍生物，并分别使用甲醇氨和二硫苏糖醇-三乙胺选择性地脱去保护。通过改进的方法引入胍基官能团，其中氨基与3,5-二甲基-N-硝基-1H-吡唑-1-羧酰亚胺在甲醇中反应生成硝基胍衍生物，然后通过催化转移氢化除去硝基。该方法以开发高效的制备路线至胍氨酸和蛭素为例。保护/去保护序列的完整性通过其硫酸盐的晶体结构分析得到了证实。评估了选定化合物对大鼠肺细胞摄取腐胺的影响，并显示N-4-（4-叠氮苄氧羰基）精胺是最好的抑制剂（Ki = 3.4 µM）。