(-)-(4aS,7R,8aR)-7-methylsulfonyloxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one | 89949-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(4aS,7R,8aR)-7-methylsulfonyloxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: [(2R,4aS,8aR)-8a-methyl-4-methylidene-7-oxo-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 89949-92-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: PIQVVJUYPONBDT-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-123 °C
• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,7R,8aR)-7-methylsulfonyloxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one 生成 (4aS,7S,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetoaldehyde 在 吡啶 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (-)-(4aS,7R,8aR)-7-methylsulfonyloxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6