allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-glucopyranoside | 158213-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158213-26-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₇S
• 分子量: 692.692
• InChiKey: GJUHLLGZJPZZEX-OPLWXTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-glucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1'-propenyl-2-S-β-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头2-硫代葡萄糖酸酶，2-硫代二糖和2-硫代果糖的便捷合成方法

  摘要：

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80064-2
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头2-硫代葡萄糖酸酶，2-硫代二糖和2-硫代果糖的便捷合成方法

  摘要：

  分别是2-S-α-D-Glucopyranosyl-2-thio-D-吡喃葡萄糖（2-thiokojibiose，8）和2-S-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-thio-D-Dy-吡喃葡萄糖（2-thiosophorose，14）。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-硫代-D-吡喃葡萄糖的相应异构体与1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-的SN2反应方便地制备三-flyl-β-D-甘露吡喃糖，然后是异头乙酸酯的脱保护序列，涉及到1-丙烯基糖苷的转化。碱性O-脱乙酰化后，在pH约2的条件下丙烯基顺利水解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80064-2