5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-di-p-tolyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium | 1327339-74-1

• 英文名称: 5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-di-p-tolyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
• CAS: 1327339-74-1
• 化学式: C₃₄H₂₆BF₂N₃
• 分子量: 525.408
• InChiKey: FRGCBJPIPMNDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-di-p-tolyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87.5%的产率得到BF₂{[4-iodo-3-phenyl-5-(4-tolyl)-1H-pyrrol-2-yl][3-phenyl-5-(4-tolyl)pyrrol-2-ylidene]amine}
  参考文献：
  名称：

  Monoiodo Aza-BODIPY近红外光敏剂的发现：光动力疗法的体外和体内评估。

  摘要：

  光动力疗法（PDT）作为癌症治疗方法的一个新兴平台正受到越来越多的关注。通过对卤素取代基的系统评价氮杂-4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacenes（BODIPY），我们已经发现比其它卤化的是一碘代衍生氮杂BODIPYs提供更大的功效氮杂-BODIPY PS。包含对甲氧基苯基部分的单碘化aza-BODIPY染料的4和15被鉴定为有效的NIR aza-BODIPY型PS，在54 J / cm 2的光剂量下，其IC 50值对HeLa细胞的IC 50值低至76和81 nM ， 分别。4具有优异的光毒性，低暗毒性和良好的热/光稳定性，并且主要分布在细胞的线粒体中。凋亡被证实是主要的细胞死亡途径，并证明了体外活性氧的产生。体内全身荧光成像和离体器官分布研究表明，4在单次光照射下以低药物剂量提供了优异的PDT效果，并显示了优于ADPM06和Ce6的已知PS的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00882
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-di-p-tolyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377

文献信息

• 单碘取代BODIPY类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112010880B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属药物合成领域，涉及通式(Ⅰ)的BODIPY化合物，尤其涉及一种单碘取代BODIPY化合物，及其制备方法和在制药中的应用。经试验，本发明的化合物通过发生光动力作用，起到显著的抑制肿瘤生长的作用；结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备光动力治疗药物和新型的治疗恶性肿瘤药物，用于治疗皮肤癌、前列腺癌、口腔鳞癌、宫颈癌、肺癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、膀胱癌及食道癌等恶性肿瘤。