2,4-二硝基苯基beta-D-半乳糖苷四乙酸酯 | 25775-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯基beta-D-半乳糖苷四乙酸酯
• 英文名称: 1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；2,4-dinitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；(2,4-Dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid；2,4-Dinitrophenyl-β-D-galactopyranosid-tetraacetat；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetyloxy-6-(2,4-dinitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25775-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₁₄
• 分子量: 514.4
• InChiKey: DKPBYCZUIMBUTO-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基beta-D-半乳糖苷四乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90.1%的产率得到1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koeners, H. J.; Kok, A. J. de; Romers, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 355 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三乙烯二胺 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,4-二硝基苯基beta-D-半乳糖苷四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosides
  作者：Henry P. Kleine、David V. Weinberg、Robert J. Kaufman、Ravinder S. Sidhu

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85036-9

  日期：1985.10
• A simplified synthesis of α-d-galactopyranose 1,3,4,6-tetraacetate
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80055-7

  日期：1988.11
• CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 140-143
  作者：CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——