1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-difluoro-β-D-glucopyranose | 122714-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-difluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2,3-diacetyloxy-5-fluoro-6-(fluoromethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 122714-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: LPXBBOHJUAMJFY-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-difluoro-β-D-glucopyranose 生成 cyclohexanamine;[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(fluoromethyl)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  WITHERS, STEPHEN G.;PERCIVAL, M. DAVID;STREET, IAN P., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 43-66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-dideoxy-4,6-difluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2

文献信息

• Synthesis and Structural Characteristics of all Mono- and Difluorinated 4,6-Dideoxy-<scp>d</scp>-<i>xylo</i>-hexopyranoses
  作者：David E. Wheatley、Clement Q. Fontenelle、Ramakrishna Kuppala、Robert Szpera、Edward L. Briggs、Jean-Baptiste Vendeville、Neil J. Wells、Mark E. Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00796

  日期：2021.6.4

  biology and as drugs/diagnostics in medicine. The availability and/or efficient synthesis of a wide variety of fluorinated carbohydrates is thus of great interest. Here, we report a detailed study on the synthesis of monosaccharides in which the hydroxy groups at their 4- and 6-positions are replaced by all possible mono- and difluorinated motifs. Minimization of protecting group use was a key aim. It

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。
• Polyfluoroglycoside Synthesis via Simple Alkylation of an Anomeric Hydroxyl Group: Access to Fluoroetoposide Analogues
  作者：Thomas Tremblay、Jacob St-Gelais、Maxime Houde、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02841

  日期：2021.3.19

  analogues. This strategy used a simple alkylation protocol and allowed the installation of a simple aglyconic alkane with the β configuration. Moreover, the glycosylation of fluorinated glucoside analogues with 4′-demethylepipodophyllotoxin furnished novel fluoroetoposide analogues. In these cases, the α anomers were formed as major products with an S configuration at the C-4 of the aglycone.

  在这项工作中，我们开发了一种合成氟糖苷类似物的新方法。该策略使用简单的烷基化方案，并允许安装具有β构型的简单无糖链烷烃。此外，氟化葡萄糖苷类似物与4'-脱甲基表鬼臼毒素的糖基化提供了新颖的氟依托泊苷类似物。在这些情况下，形成的α端基异构体是在糖苷配基的C-4处具有S构型的主要产物。