5-fluoro-1',3',6'-trimethyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione | 1318252-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1',3',6'-trimethyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1',3',6'-trimethylspiro[1H-indole-3,4'-8H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'-dione
• CAS: 1318252-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₄O₂S
• 分子量: 346.385
• InChiKey: BNFJYTOFAYRIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 5-氟靛红 、 硫代乳酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到5-fluoro-1',3',6'-trimethyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应高效一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮

  摘要：

  通过5-氨基-3-甲基吡唑，靛红和三价胺的三组分反应，高效一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮衍生物描述了硫代酸。与常规的五环化合物相比，该新方案以高收率生产了新颖的七环螺氧基吲哚衍生物。该方法通过3-（5-氨基吡唑-3-基）-3-羟基-2-氧代二氢吲哚中间体（Baylis-Hillman型加合物）进行，不同于传统方法中的3-吲哚基丙氨酸（类似席夫碱的中间体）。一种代表性化合物的结构已经通过X射线衍射分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.069