m-carborane-1-carboxylic acid | 18581-81-2

• 英文名称: m-carborane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,7-dicarba-closo-dodecarborane-1-carboxylic acid；1-(carboxy)-1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)；m-carborane carboxylic acid
• CAS: 18581-81-2
• 化学式: C₃H₁₂B₁₀O₂
• 分子量: 188.237
• InChiKey: QEEAZGPAPDMFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 - 165°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-carborane-1-carboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到1,7-dicarba-closo-dodecarborane-1-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  高亲和力碳硼烷大麻素受体 2 型 PET 配体 [18F]LUZ5-d8 的开发

  摘要：

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00195
• 作为产物：
  描述：

  1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 m-carborane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vivoevaluation of¹¹C-labeled (1,7-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)-N-{[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl}amide

  摘要：

  硼簇，特别是二碳闭合十二硼烷，可以作为疏水性药效团用于新药和放射性示踪剂的设计，这得益于它们的疏水特性、球形结构以及优秀的化学和光化学稳定性。本文描述了标记有11C的(1,7-二碳闭合十二硼烷-1-基)-N-{[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基}酰胺的合成及其体内评估，该化合物是D2受体配体[11C]拉克普酮的类似物。放射合成是通过去甲基化前体与[11C]CH3I在碱性介质中反应来实现的；整体合成时间约为50分钟，获得了中等的放射化学产率（18.2 ± 2.8%，衰变校正）和优异的放射化学纯度（>98%）。体内实验显示，给药后短时间（t = 4分钟）在肝脏、肾脏和肺部有显著的摄取，并且在较长时间（t ≥ 14.5分钟）后在膀胱中累积增加。尽管脑正电子发射断层显像扫描显示良好的血脑屏障穿透能力，但在不同脑区观察到的高非特异性摄取限制了其作为D2受体配体的应用。版权 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3159

文献信息

• Carborane as an Alternative Efficient Hydrophobic Tag for Protein Degradation
  作者：Yasunobu Asawa、Kei Nishida、Kazuki Kawai、Kiyotaka Domae、Hyun Seung Ban、Akihiro Kitazaki、Hiroya Asami、Jun-Ya Kohno、Satoshi Okada、Hiraku Tokuma、Daisuke Sakano、Shoen Kume、Masaru Tanaka、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00431

  日期：2021.11.17

  synthesized for hydrophobic tag (HyT)-induced degradation of HaloTag fusion proteins. The levels of the hemagglutinin (HA)-HaloTag2-green fluorescent protein (EGFP) stably expressed in Flp-In 293 cells were significantly reduced by HyT13, HyT55, and carboranes 1 and 2, with expression levels of 49, 79, 43, and 65%, respectively, indicating that carborane is an alternative novel hydrophobic tag (HyT) for

  设计和合成碳硼烷1和2 ，用于疏水标签 (HyT) 诱导的 HaloTag 融合蛋白降解。 HyT13、HyT55 和碳硼烷1和2显着降低 Flp-In 293 细胞中稳定表达的血凝素 (HA)-HaloTag2-绿色荧光蛋白 (EGFP) 水平，表达水平分别为 49、79、43 和分别为 65%，表明碳硼烷是细胞内环境下蛋白质降解的替代新型疏水标签 (HyT)。为了阐明 HyT 诱导的蛋白水解机制，选择牛血清白蛋白 (BSA) 作为细胞外蛋白，并用马来酰亚胺缀合的间碳硼烷 (MIC) 进行修饰。 BSA-MIC 缀合物的 z 电位和异硫氰酸荧光素 (FITC) 赖氨酸残基修饰的测量表明，碳硼烷的缀合诱导了 BSA 上赖氨酸残基的暴露，导致通过泛素 E3 连接酶相关的蛋白酶体途径降解在细胞中。
• Synthesis of iodinated meta-carboranecarboxylic acids
  作者：D. A. Rudakov、P. V. Kurman、E. A. Dikusar、T. D. Zvereva、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363214030128

  日期：2014.3

  of one and two iodine atoms into the meta-carborane fragments containing carboxy groups at the core carbon atoms C1/C2 was developed. Reaction proceeded in acetic acid at heating in the presence of concentrated nitric and sulfuric acids.

  开发了一种将一个和两个碘原子引入到在核心碳原子C 1 / C 2处含有羧基的间位碳烷烃片段的新方法。在浓硝酸和硫酸存在下，在乙酸中加热进行反应。
• Functionalyzed Nitrogen-and Phosphorus-containing Salts of Cycloalkanecarboxylic and Carboranecarboxylic Acids
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、T. D. Zvereva、V. L. Murashko、A. P. Yuvchenko、M. P. Bey、V. K. Ol’khovik

  DOI：10.1007/s11176-005-0173-6

  日期：2005.1

  A highly selective method for preparing potentially biologically active functionalyzed substituted nitrogen-and phosphorus-containing salts of maleopimaric, o(m)-carborane-1-carboxylic, D,L-camphoric, and m-carborane-1,7-dicarboxylic acids is developed.

  开发了一种高度选择性的方法，用于制备可能具有生物活性的功能化取代氮和磷含盐马槟榔酸、氧(亚甲基)碳硼烷-1-羧酸、D,L-樟脑酸和间碳硼烷-1,7-二羧酸。
• Outerly functionalized and non-functionalized boron clusters intercalated into layered hydroxides with different modes of binding: materials for superacid storage
  作者：Klára Melánová、Josef Holub、Jan Hynek、Jindřich Fanfrlík、Ludvík Beneš、Petr Kutálek、Anna Krejčová、Drahomír Hnyk、Vítězslav Zima

  DOI：10.1039/c8dt02251h

  日期：——

  powder diffraction, infrared spectroscopy and solid state NMR. All the intercalated boron compounds are present in the interlayer space of the layered hosts as anions. It is presumed that in the case of B10H102−, B12H122− and 1,12-(COO)2-closo-1,12-C2B10H102−, the guest molecules form a monolayer, whereas in the case of 1-(COO)-closo-1,7-C2B10H111− and 1,7-(COO)2-closo-1,7-C2B10H102− a bilayer arrangement

  两个二进制硼氢化物（NH 4）2乙10 ħ 10和Na 2乙12 ħ 12和单-和二羧基p -和米-carboranes（即，1-（COOH） -闭合碳-1,7--C 2乙10 ħ 11，1,12-（COOH）2 -闭合碳-1,12-C 2乙10 ħ 10和1,7-（COOH）2 -闭合碳-1,7--C 2乙10 ħ 10）插入ZnAl层状双氢氧化物（ZnAl-LDH）和Zn 5（OH）8（NO 3）2 ·2H 2 O中。形成的化合物用元素分析，热重分析，X射线粉末衍射，红外光谱和固态NMR。所有嵌入的硼化合物都以阴离子形式存在于层状主体的层间空间中。据推测，在B的情况下10 ħ 10 2-，B 12 ħ 12 2-和1,12-（COO）2 -闭合碳-1,12-C 2乙10 ħ10 2-，客体分子形成单层，而在1-情况下（COO） -闭合碳-1,7--C 2乙10 ħ 11 1-和1,7-（COO）
• Structure-based drug design of novel carborane-containing nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors
  作者：Yasunobu Asawa、Kiyotaka Katsuragi、Akira Sato、Atsushi Yoshimori、Sei-ichi Tanuma、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.013

  日期：2019.7

  FK866-NAMPT complex (PDB code: 2GVJ) with replacing the boron atom type by the C3 atom type of carboranes predicted that the NAMPT inhibitory activity of 2c was improved by the hydrogen bond formation between the carborane amide and H191 of NAMPT. Although dicarborane compounds 38, 50, 51, and 55 were synthesize aiming to two hydrophobic pockets present in the binding pocket of NAMPT, their inhibitory activity

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，