4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-6-甲氧基-7-羟基喹啉 | 479690-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-6-甲氧基-7-羟基喹啉
• 英文名称: 4-(2-fluoro-4-nitro-phenoxy)-6-methoxy-quinolin-7-ol
• 英文别名: 4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline；4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxyquinolin-7-ol
• CAS: 479690-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 330.272
• InChiKey: OTFCCVPKOQIVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-6-甲氧基-7-羟基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methyl 4-[4-(4-amino-2-fluorophenoxy)-6-methoxyquinolin-7-yl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2024000615A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-6-甲氧基-7-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  发现带有喹啉部分的1,6-萘吡啶酮基MET激酶抑制剂是有希望的抗肿瘤药物候选物。

  摘要：

  基于卡博替尼和我们报道的化合物Ⅳ的结构，设计和合成了一系列在嵌段A中带有喹啉部分的基于1,6-萘啶酮的MET激酶抑制剂。广泛的SAR和DMPK研究导致了20j的鉴定，20j是一种具有良好激酶选择性的有效且口服可生物利用的MET激酶抑制剂。更重要的是，在U-87 MG异种移植模型中，20j表现出统计学上显着的肿瘤生长抑制作用（肿瘤生长抑制/ TGI为131％，部分消退/ PR为4/6），优于卡波替尼（TGI为97％， 2/6 PR），并且在相同剂量（12.5 mg / kg）时明显优于化合物IV（TGI为15％，0/6 PR）。结合良好的体外效能，激酶选择性，药代动力学特征和体内功效，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112174

文献信息

• 酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法
  申请人：上海翔锦生物科技有限公司

  公开号：CN109824587A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种具有下述通式(I)结构式的酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法。本发明的制备方法，采用先构建核心药效团，再连接两边侧链的汇集式合成策略，在合成的末尾阶段或最后阶段连接碱性3级胺，极大地降低了由该碱性基团带来的低产率和反应后处理及分离纯化的困难。本发明方法路线短，收敛性强，操作简便，产率高，有效地降低了成本，适合于放大及工业化生产。
• 萘啶化合物和药物组合物及它们的应用
  申请人：南京纳丁菲医药科技有限公司

  公开号：CN106749231B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及生物医药领域，公开了萘啶化合物和药物组合物及它们的应用，该萘啶化合物具有式(I)所示的结构或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或它的前药。本发明的萘啶化合物具有明显优于现有技术的抗肿瘤效果，并且本发明的萘啶化合物能够治疗经蛋白激酶中介的疾病。
• 芳氧基喹啉类衍生物及其治疗用途
  申请人：南昌弘益药业有限公司

  公开号：CN103748074B8

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一类芳氧基喹啉类衍生物，该化合物为式(Ⅰ)化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，R₁、R₂、R₃、R₄、m、n、X、Z、Ar的定义详见说明书。此外，本发明还公开了以该化合物或其盐类为活性成分的药物及用途，主要用于治疗蛋白酪氨酸激酶受体尤其是与c-Met，VEGFR等有关的疾病。AGE src="DEST_PATH_IMAGE002.GIF" he="118" imgContent="drawing" imgFormat="GIF" inline="no" orientation="portrait" wi="393"/>
• Discovery of 4-((4-(4-(3-(2-(2,6-difluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)ureido)-2-fluorophenoxy)-6-methoxyquinolin-7-yl)oxy)-N,N-diethylpiperidine-1-carboxamide as kinase inhibitor for the treatment of colorectal cancer
  作者：Yuting Zhou、Xingwei Xu、Fei Wang、Huan He、Baohui Qi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104511

  日期：2021.1

  this study, a novel series of 4,6,7-trisubstituted quinoline analogues bearing thiazolidinones were designed and synthesized based on our previous study. Among them, the most potent compound 15i, 4-((4-(4-(3-(2-(2,6-difluorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)ureido)-2-fluorophenoxy)-6-methoxyquinolin-7-yl)oxy)-N,N-diethylpiperidine-1-carboxamide was identified as a multi-kinase inhibitor. The results of

  在这项研究中，基于我们之前的研究，设计并合成了一系列带有噻唑烷酮的新型 4,6,7-三取代喹啉类似物。其中，效力最强的化合物15i，4-((4-(4-(3-(2-(2,6-二氟苯基)-4-oxothiazolidin-3-yl)ureido)-2-fluorophenoxy)-6-甲氧基喹啉-7-基)氧基) -N,N-二乙基哌啶-1-甲酰胺被鉴定为多激酶抑制剂。MTT 测定结果显示化合物15i对 HT-29 细胞的体外抗肿瘤活性，IC 50值 0.19 μM，比 Regorafenib 强 14.5 倍。在细胞环境中，通过 IncuCyte 活细胞成像分析证实了 HT-29 细胞以剂量和时间依赖性方式显着的抗增殖、细胞毒性和凋亡诱导。此外，化合物15i通过将细胞周期阻滞到 G2/M 期来强烈诱导细胞凋亡。在10.0 μg/mL或更低浓度下未观察到对人正常结直肠粘膜上皮细胞FHC的抗增殖和细
• Inhibitors of protein tyrosine kinase activity
  申请人：Raeppel Stephane

  公开号：US20080004273A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signaling, for example, the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. More particularly, the invention relates to compounds, compositions and methods for the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，该发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，导致受体信号传导的抑制，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。更具体地，该发明涉及用于抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导的化合物、组合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。