2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanedioic acid 1,4-dimethyl ester | 102277-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanedioic acid 1,4-dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanedioate
• CAS: 102277-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: HSZKCVUEDWDYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanedioic acid 1,4-dimethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyclobutyl-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备环丁基酮的方法：萘催化的取代1,4-二卤丁酮的还原环化反应

  摘要：

  酰基取代的琥珀酸酯是合成环丁基酮的有用原料。关键步骤是中间体二卤化物的还原环化，可得到32-60％的含环丁基的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02194-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁二酸二甲酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanedioic acid 1,4-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的制备环丁基酮的方法：萘催化的取代1,4-二卤丁酮的还原环化反应

  摘要：

  酰基取代的琥珀酸酯是合成环丁基酮的有用原料。关键步骤是中间体二卤化物的还原环化，可得到32-60％的含环丁基的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02194-9

文献信息

• Photochemical addition of cyclic ethers/acetals to olefins using BuOO Bu: Synthesis of masked ketones/aldehydes and diols
  作者：Mamiko Hayakawa、Rina Shimizu、Hajime Omori、Hisashi Shirota、Kou Uchida、Hiroshi Mashimo、Han Xu、Ryuusei Yamada、Seiya Niino、Yoshiki Wakame、Chuanxiang Liu、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131557

  日期：2020.10

  A fast photochemical C–C bond formation between cyclic ethers/acetals and olefins using di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This method provides easy access to 2-substituted cyclic ethers, and 2- or 4-substituted cyclic acetals. Acyl/formyl groups or diols can be obtained by the hydrolysis of the 2- or 4-substituted cyclic acetals, respectively. The reactions proceeded at room temperature

  开发了使用二叔丁基过氧化物（DTBP）在环状醚/缩醛与烯烃之间快速形成光化学C-C键的方法。此方法可轻松获得2-取代的环醚和2-或4-取代的环缩醛。酰基/甲酰基或二醇可分别通过2-或4-取代的环状缩醛的水解获得。反应在室温下进行，得到预期的产物，收率良好至极好。在室温下0.5小时内完成高效反应，收率> 95％。
• Sunlight-induced C C bond formation reaction: Radical addition of alcohols/ethers/acetals to olefins
  作者：Mamiko Hayakawa、Hisashi Shirota、Souta Hirayama、Ryuusei Yamada、Tadashi Aoyama、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113263

  日期：2021.5

  sunlight-induced CC bond formation reactions upon the addition of alcohols/ethers/acetals to olefins proceeded efficiently using di-tert-butyl peroxide (DTBP). The reactions proceeded faster than many of the previously reported sunlight and many conventional lamp photolyses, typically in 3–4 h under irradiation with sunlight, in excellent yield using olefins bearing two electron withdrawing groups (EWGs)

  使用过氧化二叔丁基（DTBP），在将醇/醚/缩醛添加至烯烃后，由阳光引起的C C键形成反应得以有效进行。该反应比许多以前报道的日光和许多常规灯的光解反应进行得更快，通常在日光照射下3-4小时内，使用带有两个吸电子基团（EWG）的烯烃（产品收率> 95％）和带有一个EWG的烯烃的收率好到中等。与使用传统的Xe灯作为光源所获得的产品相比，某些产品的观察到的产率高出约20％，这被证实是由于光强度效应所致。克级实验显示的收率与其相应的小规模实验中观察到的收率相似。
• Practical β-masked formylation and acetylation of electron-deficient olefins utilizing tetra(n-butyl)ammonium peroxydisulfate
  作者：Jae Chul Jung、Yong Hae Kim、Kieseung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.116

  日期：2011.9

  Various electron-deficient olefins reacted readily with 1,3-dioxolane or 2-methyl-1,3-dioxlane in the presence of TBAP to afford the corresponding 1,3-dioxolanylated or 2-methyl-1,3-dioxolanylated products in a complete regioselective manner in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.