3-chloro-o-carborane | 20671-21-0

• 英文名称: 3-chloro-o-carborane
• 英文别名: 3-chloro-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；3-Cl-1.2-C2B10H11
• CAS: 20671-21-0
• 化学式: C₂H₁₁B₁₀Cl
• 分子量: 178.672
• InChiKey: BLKMFOIYGXENOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-o-carborane 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3-chloro-μ-9,10,11-[2′-{1′,3′-[2′′,6′′-iPr2(C6H3)]2-1′,3′-N2C3H2}]BH-7,8-C2B9H11
  参考文献：
  名称：

  的反应ø与空间要求-carboranes Ñ合成和1结构表征： -杂环卡宾1加合物†

  摘要：

  在室温下，邻氨基甲酸酯与1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基在无水THF中的反应可以制备出高收率的几种Nido -carborane-carbene 1：1：1加合物。X射线单晶分析表明，它们是两性离子盐，由一个五配位的硼原子连接的一个氨基甲硼烷笼和咪唑鎓部分组成。它们对碳烯惰性，但对水分和水分敏感。水，导致形成硼酸酯化产物nido -C 2 B 9离子。这些结果揭示了邻氨基甲酸酯的脱硼反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2dt31765f
• 作为产物：
  描述：

  3-diazonium-o-carborane tetrafluoroborate 、 lithium chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到3-chloro-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  [3-N2-o-C2B10H11][BF4]：用于邻碳硼烷多笼硼功能化的有用合成子†

  摘要：

  描述了一种简单有效的邻碳硼烷选择性笼B(3)多官能化方法。 [3-N 2 - o -C 2 B 10 H 11 ][BF 4 ]与各种亲核试剂反应得到非常广谱的笼型B(3)-取代的邻碳硼烷衍生物，3-X- o - C 2 B 10 H 11 (X = OH、SCN、NH 2 、NO 2 、N 3 、CF 3 、PO(C 6 H 5 ) 2等)。该反应可以作为用于正电子发射断层扫描应用的碳硼烷簇的另一种有效的[ 18 F]-放射性标记方法。

  DOI：

  10.1039/c6sc01566b

文献信息

• Some reactions of 3-amino-o-carboranes
  作者：L.I. Zakharkin、V.N. Kalinin、V.V. Gedymin、G.S. Dzarasova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92943-7

  日期：1970.7

  Preparative procedure for obtaining the secondary and tertiary amines of o-carborane [1,2-dicarbadodecaborane(12)] series by lithium aluminum hydride reduction of their acyl derivatives has been worked out.

  制定了通过氢化铝锂还原其酰基衍生物获得邻氨基甲酸酯[1,2-二氨基十二碳杂硼烷（12）]系列仲胺和叔胺的制备方法。
• Regioselective Insertion of Carborynes into Ethereal C−H Bond: Facile Synthesis of α-Carboranylated Ethers
  作者：Sunewang R. Wang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja201126h

  日期：2011.4.20

  Carborynes can exist in two resonance forms, bonding form vs biradical form. The biradical form can be readily generated via the elimination of LiI from 1-iodo-n-lithio-1,n-C(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) under UV irradiation. They can undergo α-C-H bond insertion with aliphatic ethers, affording α-carboranylated ethers in excellent regioselectivity at room temperature. This serves as a new methodology for

  碳炔可以两种共振形式存在，键合形式与双自由基形式。通过在紫外线照射下从 1-iodo-n-lithio-1,nC(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) 中消除 LiI，可以很容易地生成双自由基形式。它们可以与脂肪族醚进行 α-CH 键插入，从而在室温下以优异的区域选择性提供 α-羰基化醚。这作为产生一系列带有烷氧基单元的官能化碳硼烷的新方法。
• Formal Insertion of <i>o</i>-Carborynes into Ferrocenyl C–H Bonds: A Simple Access to <i>o</i>-Carboranylferrocenes
  作者：Sunewang Rixin Wang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/om300324n

  日期：2012.6.25

  [1-(η5-C5H4)(3-R-1,2-C2B10H10)]Fe(η5-C5H5) (R = H, Ph, Me, Cl, Br, and I) in 19–44% isolated yields. On the other hand, in addition to the desired C–H bond insertion products [1-(η5-C5H4)(3-X-1,2-C2B10H10)]Fe(η5-C5H5), bis(ferrocenyl)-o-carboranes 1,2-[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)]2-3-X-1,2-C2B10H9 were isolated from the reactions of 1-I-2-Li-3-X-1,2-C2B10H9 (X = Cl, Br, and I) in 12%, 15%, and 8% yields, respectively

  的插入ø -carborynes（1,2-脱氢ö -carboranes）二茂铁成C-H键进行了说明，提供的官能化二茂铁的制备方法方便Ò -carboranes。碳炔前体1-I-2-Li-9,12-Me 2 -1,2-C 2 B 10 H 8或1-I-2-Li-3-R-1,2-C 2 B的反应10 ħ 9（R = H，PH，Me中，氯，溴，和I）与在80℃下在环己烷2.5当量的二茂铁，得到[1-（η 5 -C 5 H ^ 4）（9,12-ME 2 -1,2-C 2 B 10 H 9）]的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）和[1-（η 5 -C 5 H ^ 4）（3-R-1,2--C 2乙10 ħ 10）]的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（R = H，Ph，Me，Cl，Br和I），分离产率为19-44％。在另一方面，除了所期望的C-H键插入产品[1-（η 5 -C 5 H ^ 4）（3-X-1
• Nickel-Catalyzed Regioselective [2+2+2] Cycloaddition of Carboryne with Alkynes
  作者：Zaozao Qiu、Sunewang R. Wang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201001249

  日期：2010.6.21

  A View [2+2+2] a Kill: For the first time, nickel‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions of alkynes or diynes with carboryne using 1‐iodo‐2‐lithiocarborane as a precursor have been achieved. The mechanism is proposed after the structural confirmation of the key intermediate, nickelacyclopentene.

  视图[2 + 2 + 2]必杀技：首次实现了以1-碘-2--2-硫代碳硼烷为前驱体的镍催化炔或二炔与碳炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。在关键中间体镍环戊烯的结构确认后提出了该机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.1.8, page 202 - 203
  作者：

  DOI：——

  日期：——