3-borane-1,4,5-trimethylimidazole | 208171-38-4

• 英文名称: 3-borane-1,4,5-trimethylimidazole
• CAS: 208171-38-4
• 化学式: C₆H₁₃BN₂
• 分子量: 123.994
• InChiKey: RJMXCGZIZHCNRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-borane-1,4,5-trimethylimidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium-tetrakis(piridin) tetrakis(3-boran-1,4,5-trimethylimidazol-2-ylidene)vanadium*3(pyridine)
  参考文献：
  名称：

  阴离子3-硼烷-1-烷基咪唑-2-亚烷基衍生物的金属配合物

  摘要：

  在1-烷基咪唑（烷基=甲基，丁基）和1-甲基苯并咪唑中添加BH 3 ·thf导致BH 3加合物，被BuLi脱质子化，得到有机锂化合物（L）Li +（1b – d）-。在固态（THF）李+ 1B -是二聚体。酰基-铁络合物（thf）3 Li +（3b，d）-由（thf）Li +（1b，d）-和Fe（CO）5形成。（L）Li +（1a– c）−与[CpFe（CO）2 X]反应，但是，唯一获得的络合物是[CpFe（CO）2 1a ] （5a）。（L）Li的类似反应+ 1A -与所述二烯基配合物[（C 7 H ^ 11）的Fe（CO）2 BR]，得到相应的铁化合物6A。它们的组成来自光谱数据。Cp的治疗2的TiCl用（L）栗+ 1A -导致的[Cp 2的Ti 1A ]（图7a），其无法与PBCL被氧化2得到相应的Ti（IV）配合物。化合物[李（PY）4 ] + 9A -和[李（L）4 ] +（图10b

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01307-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三甲基-1H-咪唑 、 borane tetrahydrofuran 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-borane-1,4,5-trimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼烷取代的咪唑-2-亚基：合成、结构和反应性⋆

  摘要：

  路易斯酸 BH3 和 BEt3 与三甲基咪唑 (1) 的反应生成硼烷加合物 2a 和 2b。用正丁基锂对 2a 进行去质子化导致形成新的 N-硼烷取代的咪唑-2-亚基阴离子 3a-，而去质子化的 2b 出人意料地重排为阴离子化合物 3b-。这可以通过甲基化转化为卡宾 - 硼烷加合物 4。3a– 与 [Mn(CO)5Br] 的反应产生卡宾配合物 5。令人惊讶的是，3a– 在碳原子处攻击 Fe(CO)5，导致铁酰基配合物阴离子 6–。产物的组成来自光谱和分析数据以及 Li(thp)+3a–、Li(thf)2+3b– 和 Li(thp)3+6– 的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<843::aid-ejic843>3.0.co;2-y

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions with the 3-Borane-1,4,5-trimethylimidazol-2-ylidene Anion. – Unexpected Formation of an Imidazabole Isomer
  作者：Andreas Wacker、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199905)1999:5<789::aid-ejic789>3.0.co;2-z

  日期：1999.5

  The nucleophilic carbene 3-borane-1,4,5-trimethylimidazol-2-ylidene anion (1–) reacts with the electrophiles CH3I, (CH3)3SiCl, (CH3)3SnCl, and the bromodiazaboroline 7 to form the 2-substituted imidazoles 4, 5, 6, and 8. With triethylborane, the anionic carbene borane adduct 9– is obtained. An unexpected result was achieved when chlorodimethoxyborane and HBCl2 · S(CH3)2 were used as electrophiles.

  亲核卡宾 3-borane-1,4,5-trimethylimidazol-2-ylidene 阴离子 (1-) 与亲电试剂 CH3I、(CH3)3SiCl、( )3SnCl 和溴二氮杂硼烷 7 反应形成 2-取代的咪唑4、5、6 和 8。使用三乙基硼烷，得到阴离子卡宾硼烷加合物 9-。当氯代二甲氧基硼烷和 HBCl2·S( )2 用作亲电试剂时，获得了意想不到的结果。在这两种情况下，只能分离咪唑唑啉 14a。咪唑 5、咪唑硼烷加合物 3a 和咪唑唑 14a 通过 X 射线结构分析进行表征。