(-)-zeylanone bis{(1S,4R)-camphanate} | 1428370-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (-)-zeylanone bis{(1S,4R)-camphanate}
• CAS: 1428370-04-0
• 化学式: C₄₂H₃₈O₁₂
• 分子量: 734.757
• InChiKey: CIKHDJGWSBWLTP-RWHXYPRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  173.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-zeylanone bis{(1S,4R)-camphanate} 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到12,12a-dihydro-1,7-dihydroxy-5a-methyl-5H-dibenzo[b,h]fluorene-5,6,11,13(5aH)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Zeylanone and Zeylanone Epoxide by Dimerization of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  A biomimetic synthesis of zeylanone and zeylanone epoxide, which are natural dimeric naphthoquinones, has been accomplished starting from plumbagin, a natural monomeric naphthoquinone. The key features of our synthesis are cascade intermolecular and intramolecular Michael reactions, followed by epoxidation of the resultant hydroquinone with molecular oxygen.

  DOI：

  10.1021/ol400335s
• 作为产物：
  描述：

  12,12a-dihydro-1,7-bis(methoxymethoxy)-5a-methyl-5b,11a-epoxy-5H-dibenzo[b,h]fluorene-5,6,11,13(5aH)-tetrone 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (-)-zeylanone bis{(1S,4R)-camphanate}
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Zeylanone and Zeylanone Epoxide by Dimerization of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone

  摘要：

  A biomimetic synthesis of zeylanone and zeylanone epoxide, which are natural dimeric naphthoquinones, has been accomplished starting from plumbagin, a natural monomeric naphthoquinone. The key features of our synthesis are cascade intermolecular and intramolecular Michael reactions, followed by epoxidation of the resultant hydroquinone with molecular oxygen.

  DOI：

  10.1021/ol400335s