5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine | 291525-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 291525-17-2
• 化学式: C₂₂H₄₁BrN₂O₅Si₂
• 分子量: 549.653
• InChiKey: QBSAJBJTGXGKTB-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxymethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxyl-2′-deoxycytidine and their triphosphates

  摘要：

  已开发出高效的策略，用于制备高质量的5-羟甲基-、5-甲酰基-和5-羧基-2'-脱氧胞苷三磷酸盐及其母核苷。

  DOI：

  10.1039/c4ra07670b
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromomethyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-环加成 将胞苷衍生物光化学转化为胸苷类似物†

  摘要：

  表观遗传信息在哺乳动物基因组中以5位甲基化的胞嘧啶形式编码。胞嘧啶甲基化具有多种生物学作用，但是我们对这些作用的理解落后，因为现有的全基因组甲基化位点作图方法存在严重缺陷。例如，金标准的亚硫酸氢盐测序方法遭受了苛刻的反应条件的使用，导致DNA裂解和未甲基化胞嘧啶向尿嘧啶的不完全转化。我们在这里报告了一种新的光化学方法，其中可使用DNA（cytosine-5）-甲基转移酶共价键合反应性功能，该功能在约350 nm的辐射下会引发将修饰的C转化为T类似物的光诱导分子内反应。我们合成了一种模型化合物，一种含有肉桂醚的胞苷衍生物，并证明了在使用三重态敏化剂噻吨酮的条件下，在温和条件下和与DNA兼容的波长（〜350 nm）下可将其转化为胸苷类似物。从AdoMet类似物将肉桂醚或类似的反应性官能团转移至胞嘧啶，然后使用这种光转化方法，只需要少量的DNA，就可以在长读取和短读取测序平台上进行完整的甲基化分析。

  DOI：

  10.1039/c8pp00161h

文献信息

• Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain
  作者：Martin Münzel、Daniel Globisch、Tobias Brückl、Mirko Wagner、Veronika Welzmiller、Stylianos Michalakis、Markus Müller、Martin Biel、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201002033

  日期：——

  allowed the amount of the post‐replicatively formed DNA base 5‐hydroxymethylcytosine (see picture; left) to be quantified in brain tissue. The nucleoside is most abundant in areas that are associated with higher cognitive functions, and its content in mouse hippocampi seems to increase with age. The new method enables hydroxymethylcytosine to be quantified with unprecedented accuracy.

  注意事项：LC-MS允许在脑组织中量化复制后形成的DNA碱基5-羟甲基胞嘧啶的量（参见图片；左图）。核苷在与更高的认知功能相关的区域中含量最高，并且其在小鼠海马中的含量似乎随着年龄的增长而增加。新方法使羟甲基胞嘧啶的定量达到前所未有的准确性。
• [EN] UNIVERSAL METHYLATION PROFILING METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS UNIVERSELS D'ÉTABLISSEMENT DE PROFILS DE MÉTHYLATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100864A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a method of determining whether cytosine residues present at a predetermined positions within a singl strand of a double stranded DNA of known sequence are methylated as well as compounds for carrying out this method. The present invention also provides a process of producing a derivative of a double-stranded DNA comprising contacting the double-stranded DNA with a CpG methyltransferase and an S-adenosylmethionine analog.

  本发明提供了一种确定已知序列的双链DNA中单链的特定位置是否存在甲基化的方法，以及用于执行该方法的化合物。本发明还提供了一种生产双链DNA衍生物的过程，包括将双链DNA与CpG甲基转移酶和S-腺苷甲硫氨酸类似物接触。
• 一种合成5-羧基-2’-脱氧胞苷的方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104592333B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及合成5‑羧基‑2’‑脱氧胞苷的方法:1）用N‑溴代丁二酰亚胺NBS/偶氮二异丁腈（AIBN）体系对3’,5’ ‑双TBS脱氧胸苷溴化得到溴代中间体，原位醋酸根取代得到乙酰基保护中间体（3）；2）对甲苯磺酰氯/N‑甲基哌啶/三乙胺和氨水体系对核苷碱基进行氨基化得到乙酰基保护的羟甲基脱氧胞苷前体（4）；3）通过碳酸钾碱性条件对乙酰基进行脱除，得羟甲基前体（5）；4）用2,2,6,6‑四甲基哌啶‑氮‑氧化物（TEMPO）/二乙酸碘苯（BAIB）氧化体系对（5）氧化，随后在TFA条件下脱除TBS保护基，得目标产物。本发明方法具有方法简便和收率高的优点。
• Synthesis of DNA oligonucleotides containing 5-(mercaptomethyl)-2′-deoxyuridine moieties
  作者：B BORNEMANN、A MARX

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.054

  日期：2006.9.15

  nanoparticles and surfaces to form DNA conjugates. In this respect we became interested in the synthesis of oligonucleotides that bear short thioalkyl functions located at the nucleobase. Here we present a strategy for the synthesis of DNA oligonucleotides that bear 5-(mercaptomethyl)-2'-deoxyuridine moieties. The building blocks were synthesized in a straightforward manner from thymidine. Only moderate changes

  近来，由于硫醇化的寡核苷酸有效地与金纳米颗粒和表面形成DNA结合物的稳定键形成的能力，引起了人们的极大兴趣。在这方面，我们对具有位于核碱基处的具有短硫代烷基功能的寡核苷酸的合成感兴趣。在这里，我们提出了带有5-（巯基甲基）-2'-脱氧尿苷部分的DNA寡核苷酸的合成策略。该结构单元以简单的方式由胸腺嘧啶核苷合成。对于包含硫醇化结构单元的修饰寡核苷酸的产生，仅需要适度改变自动DNA合成的标准方案即可。
• Chemical Synthesis, Crystal Structure and Enzymatic Evaluation of a Dinucleotide Spore Photoproduct Analogue Containing a Formacetal Linker
  作者：Gengjie Lin、Chun-Hsing Chen、Maren Pink、Jingzhi Pu、Lei Li

  DOI：10.1002/chem.201101821

  日期：2011.8.22

  composes the unique SP biochemistry. Despite the fact that the SP was discovered almost 50 years ago, its crystal structure is still unknown and the lack of structural information greatly hinders the study of SP biochemistry. Employing a formacetal linker and organic synthesis, we successfully prepared a dinucleotide SP isostere 5R‐CH2SP, which contains a neutral CH2 moiety between the two thymine residues

  孢子光产物 (SP) 是在细菌内生孢子中发现的唯一 DNA 光损伤产物。它通过金属酶孢子光产物裂解酶 (SPL) 进行光形成和修复，构成了独特的 SP 生物化学。尽管SP已在近50年前被发现，但其晶体结构仍然未知，结构信息的缺乏极大地阻碍了SP生物化学的研究。使用甲缩醛连接剂和有机合成，我们成功地制备了二核苷酸 SP 等排体 5 R -CH 2 SP，其中包含一个中性 CH 2两个胸腺嘧啶残基之间的部分而不是磷酸盐。中性连接子极大地促进了结晶过程，使我们能够在发现半个世纪后获得这种有趣的胸腺嘧啶二聚体的晶体结构。对该 5 R -CH 2 SP 化合物的进一步 ROESY 光谱、DFT 计算和酶促研究证明它具有与 5 R -SP 物种相似的特性，表明所揭示的结构真正反映了自然界中产生的 SP 的结构。