研究背景

在有机化学领域，杂原子类似物的合成一直是研究的热点，尤其是在制药科学、农业化学和化学生物学等多个领域。硫杂菲啶酮是一类具有生物活性的化合物，其结构中含有硫元素，使其在药物开发和化学合成中具有独特的应用潜力。传统的合成方法往往需要多个步骤和保护基团，这不仅增加了合成的复杂性，还可能降低最终产物的收率。

东京理科大学的Suguru Yoshida课题组最近在《Organic Letters》上发表了一项重要研究，介绍了一种新颖的方法，通过亚磺酸酯和2-硼基苯胺的反应，成功合成了硫杂菲啶酮。

研究进展

Yoshida课题组开发的新方法通过溴代选择性交叉偶联和环化一步合成了菲啶酮的各种硫类似物。对所获得的硫杂菲啶酮进行进一步转化，可以制备出多种涉及生物活性化合物类似物的硫杂菲啶酮衍生物。

反应路径（图片来源：Org. Lett.）

反应条件的优化（图片来源：Org. Lett.）

合成反应（图片来源：Org. Lett.）

这一方法的优势在于其简洁性，它避免了传统合成中常见的保护基团操作，从而简化了合成流程，提高了反应的原子经济性和步骤经济性。此外，该方法的反应条件温和，对环境友好，符合绿色化学的发展趋势。

研究亮点

1. 高效合成路径：该方法通过钯催化的交叉偶联和环化反应，直接构建了硫杂菲啶酮，这种直接合成路径提高了合成效率，减少了不必要的步骤和副反应。
2. 底物兼容性：研究中使用的亚磺酸酯和2-硼基苯胺能够兼容多种官能团，包括富电子的取代基，如甲基、甲氧基、羟基、二甲氨基、乙酰胺基和甲硫基等，这显示了该方法的底物普适性。
3. 环境友好：该方法的反应条件温和，对环境友好，符合绿色化学的发展趋势。这不仅减少了有害化学物质的使用，也降低了对环境的影响。
4. 立体选择性：在合成过程中，该方法能够实现立体选择性控制，这对于手性分子的合成尤为重要，尤其是在药物合成领域。

研究意义

Suguru Yoshida课题组的这一研究不仅为硫杂菲啶酮的合成提供了一种新的方法，也为有机合成化学的发展开辟了新的方向。

文献信息

文献标题：Synthesis of Thiaphenanthridinones from Sulfinate Esters and 2-Borylanilines
作者：Keisuke Nakamura, Minori Suzuki, Suguru Yoshida
发表期刊：Organic Letters
DOI：10.1021/acs.orglett.4c03420
原文链接：https:/‍/pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.orglett.4c03420

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