摘要:
                                5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备,最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12,接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种,可以控制外部烯烃的几何形状:有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成,而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12(通过不对称Pauson-Khand反应获得),得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮,这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。