8-(3-aminopropyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1443525-01-6

• 英文名称: 8-(3-aminopropyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1443525-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₂BF₂N₃
• 分子量: 305.179
• InChiKey: VZWJZZUBPIIKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-aminopropyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于双成像的双吡啶

  摘要：

  六齿双嘧啶醇1高效转化为氨基甲酸酯衍生物可产生功能性双吡啶，可方便地功能化进行靶向成像。BODIPY取代的联吡啶3结合了金属离子的配位点，例如放射性64 Cu II和荧光单元。通过标准分析方法，单晶X射线衍射，放射性标记和光物理分析对产品3进行了全面表征。发现配体3的发光强烈依赖于金属离子配位：Cu II淬灭BODIPY荧光，而Ni II和Zn II离子不会影响它。因此，在使用正电子发射器64 Cu II进行成像的应用中，其源自富集64 Ni和衰变产物64 Ni II和64 Zn II的残基有效地恢复了配体的荧光。这允许监视发射的辐射以及荧光信号。所述的稳定性64铜II  3复合物是通过用Zn转移金属化实验研究II和Ni II，使用荧光和放射性检测，结果证实的高稳定性64铜II  3。另外，配体3与镧系离子Tb III，Eu III和Nd III的金属络合物显示出BODIPY配体和镧系

  DOI：

  10.1002/chem.201404086
• 作为产物：
  描述：

  10-(3-bromopropyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到8-(3-aminopropyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4

文献信息

• Fluorescent-Labeled Selective Adenosine A_2B Receptor Antagonist Enables Competition Binding Assay by Flow Cytometry
  作者：Meryem Köse、Sabrina Gollos、Tadeusz Karcz、Amelie Fiene、Fabian Heisig、Andrea Behrenswerth、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01627

  日期：2018.5.24

  the pharmacophore of 8-substituted xanthine derivatives. On the basis of the design, synthesis, and evaluation of model compounds, several fluorescent ligands were synthesized. Compound 29 (PSB-12105), which displayed high affinity for human, rat, and mouse A2BARs (Ki = 0.2–2 nM) and high selectivity for this AR subtype, was selected for further studies. A homology model of the human A2BAR was generated

  荧光配体代表了生物学研究的有力工具，被认为是放射性配体的有吸引力的替代物。在这项研究中，我们开发了针对A 2B腺苷受体（A 2B ARs）的荧光拮抗剂，这些拮抗剂被抗哮喘性黄嘌呤所靶向，并被提议作为免疫肿瘤学中的新型靶标。我们的方法是将一个小的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物与8-取代的黄嘌呤衍生物的药效基团合并。在模型化合物的设计，合成和评估的基础上，合成了几种荧光配体。化合物29（PSB-12105），对人，大鼠和小鼠A 2B ARs（K i= 0.2–2 nM），并且对该AR亚型具有较高的选择性，需要进一步研究。产生了人A 2B AR的同源性模型，并进行了对接研究。此外，有29个使我们能够使用流式细胞仪建立均质的受体-配体结合测定法。这些化合物构成了第一个有效的，选择性的荧光A 2B AR配体，并有望用于多种应用。