2-[(1,1-dimethyl)ethylamino]ethylidene-1,1-bisphosphonic acid | 172957-56-1

• 英文名称: 2-[(1,1-dimethyl)ethylamino]ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: 2-(t-butylamino)ethane-1,1-bisphosphonic acid；[2-(Tert-butylamino)-1-phosphono-ethyl]phosphonic acid；[2-(tert-butylamino)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• CAS: 172957-56-1
• 化学式: C₆H₁₇NO₆P₂
• 分子量: 261.152
• InChiKey: XGRIOZQTBVXIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-[(1,1-dimethyl)ethylamino]ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氨基乙基-1,1-双膦酸针对克氏锥虫和弓形虫靶向法呢基二磷酸合酶的合成和生物学评价。

  摘要：

  已经研究了一系列 2-烷基氨基乙基-1,1-双膦酸对临床上更相关的克氏锥虫（美国锥虫病（南美锥虫病）的病原体）增殖和弓形虫速殖子的作用。大多数这些药物对细胞内形式的 T. cruzi 表现出极其有效的抑制作用，在低微摩尔水平上表现出 IC(50) 值。这种细胞活性与 T. cruzi 法呢基二磷酸合酶 (TcFPPS) 的酶活性的强烈抑制有关，TcFPPS 构成了恰加斯病化疗的有效靶点。化合物 17 是一种有效的抗无鞭毛体药物，其 IC(50) 值为 0.84 microM，而该化合物对靶酶 TcFPPS 的 IC(50) 值为 0.49 microM。有趣的是，化合物 19 对分别表现出 4.1 microM 和 2.6 microM 的 IC(50) 值的 T. cruzi 和 T.gondii 非常有效。在这种情况下，19 抑制至少两种不同的 T. cruzi 酶（TcFPPS 和茄尼基二磷酸合酶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.010

文献信息

• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Jean-Marc Sotiropoulos、Karinne Miqueu、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260566

  日期：2011.6

  A straightforward synthesis of highly functionalized 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids via the Michael addition of amines to easily available tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate, H2C=C[P(O)(OTMS)2]2, has been described. The potassium salts of the title compounds were also easily achieved in high yield by reacting the Michael adducts with potassium fluoride.

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。
• HERBICIDAL AZA BISPHOSPHONIC ACID COMPOSITIONS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0722268A1

  公开（公告）日：1996-07-24
• US5728650A
  申请人：——

  公开号：US5728650A

  公开（公告）日：1998-03-17
• [EN] HERBICIDAL AZA BISPHOSPHONIC ACID COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS HERBICIDES D'ACIDE AZA-BIPHOSPHONIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1995010188A2

  公开（公告）日：1995-04-20

  [EN] Herbicidal compositions comprising: (A) a compound of formula (I), wherein R<1> is hydrogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, hydroxy-C1-C4-alkyl, hydroxy-C1-C4-alkoxy or N(R<6>)(R<7>) wherein R<6> and R<7> are each independently hydrogen or C1-C3 alkyl; R<2> and R<3> are each independently hydrogen; hydrocarbyl; substituted hydrocarbyl; hydrocarbyloxy; substituted hydrocarbyloxy; hydrocarbyl-S(O)m-; or substituted hydrocarbyl-S(O)m-; or R<2> and R<3> together form a 3-6 membered carbocyclic ring, optionally substituted with halogen, hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio or N(R<8>)(R<9>) wherein R<8> and R<9> are each independently hydrogen or C1-C12 alkyl; and R<4> and R<5> are each independently hydrogen; hydrocarbyl; substituted hydrocarbyl; hydrocarbyloxy; substituted hydrocarbyloxy; hydrocarbylthio; substituted hydrocarbylthio; pyridyl; substituted pyridyl; or are of the formula N(R<10>)(R<11>) wherein R<10> and R<11> are independently hydrogen, hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl; or R<4> and R<5> together with the nitrogen to which they are bound form an aziridine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline or pyrrolidine ring, any of which may be optionally substituted with C1-C12 alkyl, halo, C6-C10 aryl, C6-C10 aryl substituted with halo or C1-C6 alkyl, C7-C16 aralkyl, C7-C16 aralkyl substituted with halo or C1-C6 alkyl, nitro, halo-C1-C10-alkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 alkylthio, C1-C10 alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C1-C6 alkyl, C1-C10 alkenyl or cyano; or R<2> and R<4> together with the nitrogen and carbon atoms to which they are bound form an aziridine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyl, thiomorpholine sulfonyl, hexamethyleneimine, piperidine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tetrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azetidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline or pyrrolidine ring, any of which may be optionally substituted with C1-C12 alkyl, halo, C6-C10 aryl, C6-C10 aryl substituted with halo or C1-C6 alkyl, C7-C16 aralkyl, C7-C16 aralkyl substituted with halo or C1-C6 alkyl, nitro, halo-C1-C10-alkyl, C1-C10 alkoxy, C1-C10 alkylthio, C1-C10 alkylsulfonyl, phenoxy, phenoxy substituted with halo or C1-C6 alkyl, C1-C10 alkenyl or cyano; and m is 0, 1 or 2; and agrochemically acceptable salts thereof; and (B) an agrochemically acceptable carrier therefor. In other aspects, this invention is directed to a method of controlling the growth of plants comprising applying to the area where control is desired an herbicidally effective amount of a compound of formula (I) above; as well as to certain novel compounds having a structure within the scope of formula (I) above.
  [FR] L'invention se rapporte à des compositions herbicides comprenant : (A) un composé de la formule (I), dans laquelle R<1> représente hydrogène, hydroxy, alkoxy C1-C4, halogène, alkyle C1-C4, haloalkyle C1-C4, hydroxy-C1-C4-alkyle, hydroxy-C1-C4-alcoxy ou N(R<6>)(R<7>) où R<6> et R<7> représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle C1-C3; R<2> et R<3> représentent chacun, indépendemment, hydrogène; hydrocarbyle; hydrocarbyle substitué; hydrocarbyloxy; hydrocarbyloxy substitué; hydrocarbyl-S(O)m-; ou hydrocarbyle-S(O)m-substitué; ou bien R<2> et R<3> forment, réunis, un cycle carbocyclique à 3 à 6 chaînons, éventuellement substitué par halogène, hydroxy, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6 ou bien N(R<8>)(R<9>) où R<8> et R<9> représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle C1-C12; et R<4> et R<5> représentent chacun, indépendamment, hydrogène; hydrocarbyle; hydrocarbyle substitué; hydrocarbyloxy; hydrocarbyloxy substitué; hydrocarbylthio; hydrocarbylthio substitué; pyridyle; pyridyle substitué; ou font partie de la formule N(R<10>)(R<11>) dans laquelle R<10> et R<11> représentent indépendamment hydrogène, hydrocarbyle ou hydrocarbyle substitué; ou bien R<4> et R<5> réunis à l'azote auquel ils sont liés, forment un cycle aziridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyle, thiomorpholine sulfonyle, hexamethyleneimine, pipéridine, tétrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tétrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azétidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline ou pyrrolidine, n'importe lequel d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par alkyle C1-C12, halo, aryle C6-C10, aryle C6-C10 substitué par halo ou alkyle C1-C6, aralkyle C7-C16, aralkyle C7-C16 substituté par halo ou alkyle C1-C6, nitro, halo-C1-C10-alkyle, alkoxy C1-C10, alkylthio C1-C10, alkylsulfonyle C1-C10, phénoxy, phénoxy substituté par halo ou alkyle C1-C6, alcényle C1-C10 ou cyano; ou bien R<2> et R<4> réunis à l'azote et à des atomes de carbones auxquels ils sont liés, forment un cycle aziridine, pipérazine, morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine sulfinyle, thiomorpholine sulfonyle, hexaméthylèneimine, pipéridine, tetrahydropyridine, pyrazole, imidazole, pyrrole, triazole, tétrahydropyrimidine, dihydroimidazole, pyrroline, azétidine, perhydroindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline ou pyrrolidine, n'importe lequel d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par alkyle C1-C12, halo, aryle C6-C10, aryle C6-C10 substitué par halo ou alkyl C1-C6, aralkyle C7-C16, aralkyle C7-C16 substitué par halo ou alkyle C1-C6, nitro, halo-C1-C10-alkyle, alcoxy C1-C10, alkylthio C1-C10, alkylsulfonyle C1-C10, phénoxy, phénoxy substitué par halo ou alkyle C1-C6, alcényle C1-C10 ou cyano; et m vaut 0, 1 ou 2; et des sels agrochimiquement acceptables de ceux-ci; et (B) un excipient agrochimiquement acceptable s'appliquant à ces composés. Selon d'autres aspects, cette invention se rapporte à un procédé de régulation de la croissance de végétaux, qui consiste à appliquer sur la surface que l'on désire traiter une quantité effective d'un composé herbicide de la formule (I) décrite ci-dessus. Cette invention se rapporte aussi à certains nouveaux composés ayant une structure correspondant à celle de la formule (I) sus-mentionnée.