N,N-dimethyl[(13)C,(2)H]formamide | 1189568-10-2

• 英文名称: N,N-dimethyl[(13)C,(2)H]formamide
• 英文别名: N,N-dimethyl(formyl-(13)C,D)amide；Me2N(13)CDO；[a-2H;a-13C]-DMF；N,N-Dimethyl(form-13C,d)amide, 99 atom % 13C, 98 atom % D；1-deuterio-N,N-dimethylformamide
• CAS: 1189568-10-2
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 75.0757
• InChiKey: ZMXDDKWLCZADIW-FPLRYNQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl[(13)C,(2)H]formamide 、 硫酸二甲酯 反应 3.0h， 生成 [deuterio(methoxy)(113C)methylidene]-dimethylazanium;methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记抗菌剂 RWJ-416457 及其代谢物的简便合成

  摘要：

  多重稳定同位素标记抗菌剂 RWJ-416457 的合成, (N-{3-[3-fluoro-4-(2-methyl-2,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-5) -yl)-苯基]-2-氧代-恶唑烷-5-基甲基}-乙酰胺）及其主要代谢物 N-{3-[4-(2,6-二氢-4H-吡咯并[3,4-c]描述了]吡唑-5-基)-3-氟-苯基]-2-氧代-恶唑烷-5-基甲基}-乙酰胺。稳定同位素标记的 [13CD3]RWJ-416457 可通过前体胺、5-氨基甲基-3-[3-氟-4-(2-甲基-2,6-二氢-4H-吡咯并[3] ,4-c]pyrazol-5-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one 与 CD313COCl 在吡啶中。稳定同位素标记的代谢物的合成涉及多个同位素标记的吡唑环的构建。N,N-二甲基(甲酰基-13C,D)酰胺二甲缩醛首先通过用硫酸二甲酯处理N

  DOI：

  10.1002/jlcr.2936

文献信息

• Rapid and efficient synthesis of stable isotope labeled [¹³C₄, D₄]-5-(hydroxymethyl)thiazole: versatile building block for biologically interesting compounds
  作者：Ronghui Lin、Rhys Salter、Yong Gong

  DOI：10.1002/jlcr.1576

  日期：2009.4

  5-(Hydroxymethyl)thiazole is a versatile building block for many biologically active compounds. A rapid and efficient four-step synthesis of its stable isotope labeled counterpart with four 13C and four deuterium atoms in 32% total yield is reported. Condensation of [13C2]-chloro acetic acid with [13C]-thiourea gave [13C3]-2,4-thiazolidinedione. Reaction of [13C3]-2,4-thiazolidinedione with phosphorus oxybromide and [13C, D]-DMF (Me2N13CDO) produced [13C4, D]-2,4-dibromo-thiazole-5-carboxaldehyde. The resultant aldehyde was then reduced by sodium borodeuteride to [13C4, D2]-(2,4-dibromo-thiazol-5-yl)-methanol. Catalytic deuteration of [13C4, D2]-(2,4-dibromo-thiazol-5-yl)-methanol by palladium black with deuterium gas at 1 atm pressure and room temperature produced completely de-brominated [13C4, D4]-5-(hydroxymethyl)thiazole. De-bromination of the 2,4-dibromothiazole by the catalysis of palladium black provides a simple and convenient synthetic method for the stable isotope labeled and potentially radioactive isotope labeled thiazole compounds. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  5-(羟甲基)噻唑是许多生物活性化合物的通用构件。本研究通过四个步骤快速高效地合成了含有四个 13C 原子和四个氘原子的稳定同位素标记对应物，总产率为 32%。13C2]-氯乙酸与[13C]-硫脲缩合得到[13C3]-2,4-噻唑烷二酮。[13C3]-2,4-噻唑烷二酮与氧溴化磷和[13C, D]-DMF (Me2N13CDO) 反应生成了[13C4, D]-2,4-二溴-噻唑-5-甲醛。生成的醛随后被硼氘化钠还原成 [13C4，D2]-（2,4-二溴-噻唑-5-基）-甲醇。在 1 个大气压和室温下，钯黑用氘气催化[13C4, D2]-(2,4-二溴-噻唑-5-基)-甲醇脱氘，生成完全脱溴的[13C4, D4]-5-(羟甲基)噻唑。在钯黑的催化作用下，2,4-二溴噻唑的脱溴反应为稳定同位素标记和潜在放射性同位素标记的噻唑化合物提供了一种简单方便的合成方法。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• AROMATIC AMINO ACID LABELED WITH STABLE ISOTOPE, METHOD FOR INCORPORATING THE SAME INTO TARGET PROTEIN AND METHOD FOR ANALYZING PROTEIN STRUCTURE USING NMR
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1679302B1

  公开（公告）日：2014-04-30