5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone | 1013625-78-9

• 英文名称: 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2R,3R,3aR,6aR)-2,3-dihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1013625-78-9
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: ZPFZPWZUNYGPBE-DWHNIHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]-β-D-glucofuranosidurono-6,3-lactone 、 异丙醇 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-甲基咔唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 5-deoxy-β-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone 、 5-deoxy-α-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone 、
  参考文献：
  名称：

  羧基辅助的5-脱氧糖呋喃糖苷辅助光诱导的电子转移脱氧

  摘要：

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.005