2-O-acetyl-3-O-triethylsilyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide | 1309779-29-0

• 英文名称: 2-O-acetyl-3-O-triethylsilyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
• CAS: 1309779-29-0
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₅Si
• 分子量: 473.48
• InChiKey: CICXXPAFPCRRIJ-NWRWZVFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3-O-triethylsilyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 、 硫甲磺酸钠 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-O-acetyl-3-O-triethylsilyl-4-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl methanethiosulfonate 、 2-O-acetyl-3-O-triethylsilyl-4-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-O-acetyl-3-O-triethylsilyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327