4-(4,5-diphenyl-2-furyl)benzonitrile | 88415-45-6

• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-2-furyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4,5-Diphenylfuran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 88415-45-6
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: RYOQDKFTNDQZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-diphenyl-2-furyl)benzonitrile 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-p-cyanophenylphenanthro<9,10-b>furan
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氯-3a，9a-二氢-2,3,9a-三芳基呋喃（2,3-b）（1,4）苯并二恶英衍生物的光化学中的取代基和波长效应

  摘要：

  对某些三芳基呋喃苯并二恶英衍生物的光反应的研究表明，其结果取决于9a-芳基上取代基的类型和位置。还报道了波长依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94524-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-diphenylbuta-2,3-dienoyl)benzonitrile 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-(4,5-diphenyl-2-furyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507

文献信息

• Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152
  作者：Horspool, William M.、Khalaf, Abedawn I.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Catalyzed [1,2]-Alkyl Shift in Allenyl Ketones: Synthesis of Multisubstituted Furans
  作者：Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200701128

  日期：2007.7.2