1,3-bis(3,4-diethyl-5-iodopyrrol-2-yl)-1,3-propanedione BF2 complex | 1033001-50-1

• 英文名称: 1,3-bis(3,4-diethyl-5-iodopyrrol-2-yl)-1,3-propanedione BF2 complex
• CAS: 1033001-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BF₂I₂N₂O₂
• 分子量: 614.021
• InChiKey: MXTOHHSVLYCXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-diethyl-5-iodopyrrol-2-yl)-1,3-propanedione BF2 complex 在 aluminum (III) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以38%的产率得到1,3-bis-(3,4-diethyl-5-iodopyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Solid-state hydrogen-bonding self-assemblies and keto–enol tautomerism of 1,3-dipyrrolyl-1,3-propanediones

  摘要：

  Single-crystal X-ray analyses of various 1,3-dipyrrolyl-1,3-propanedione derivatives confirmed the formation of keto-based 1D N-H...O=C hydrogen-bonding chains and cis-enol-based hydrogen-bonding chains. The preferences for keto and enol tautomers in the solid state were found to depend significantly on the positions of substituents at pyrrole rings. -Aryl-substituted derivatives afford keto forms, while -alkyl- and -aryl-substituted derivatives provide cis-enol forms.

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.521834
• 作为产物：
  描述：

  dipyrrolyldiketone boron 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1,3-bis(3,4-diethyl-5-iodopyrrol-2-yl)-1,3-propanedione BF2 complex
  参考文献：
  名称：

  Selective iodinated dipyrrolyldiketone BF2 complexes as potential building units for oligomeric systems

  摘要：

  在二吡咯二酮 BF2 复合物的α-吡咯位置上进行选择性碘化是一种关键的程序，可获得单碘化和双碘化衍生物，作为各种实用分子和共价连接低聚物系统偶联反应的起始原料。碘化也可用于苯桥受体二聚体，以获得在末端 α-吡咯位置选择性碘化的衍生物。

  DOI：

  10.1039/b806161k

文献信息

• Cyclic Anion-Responsive π-Electronic Molecules That Overcome Energy Losses Induced by Conformation Changes
  作者：Shunsuke Kaname、Yohei Haketa、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01138

  日期：2018.6.1

  Preorganized structures suitable for anion binding were prepared by introducing dipyrrolyldiketone BF2 complexes as acyclic anion-responsive π-electronic molecules into macrocycles. Pyrrole-inverted conformations, which typically present low stability in the case of acyclic derivatives, were obtained by covalent linkages through ring-closing olefin metathesis, exhibiting extremely high affinity for different

  通过将二吡咯基二酮BF 2络合物作为无环阴离子反应性π电子分子引入大环中，制备适合阴离子结合的预组织结构。吡咯转化的构象通常在无环衍生物的情况下表现出低稳定性，是通过闭环烯烃复分解通过共价键获得的，对不同阴离子表现出极高的亲和力。
• π-Electron Systems That Form Planar and Interlocked Anion Complexes and Their Ion-Pairing Assemblies
  作者：Ryohei Yamakado、Tsuneaki Sakurai、Wakana Matsuda、Shu Seki、Nobuhiro Yasuda、Shigehisa Akine、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.201503654

  日期：2016.1.11

  Solid‐state ion‐pairing assemblies of [1+1]‐ and [2+1]‐type complexes with countercations were also revealed by single‐crystal X‐ray analysis. In particular, a totally charge‐segregated assembly was constructed based on negatively and positively charged layers fabricated from [2+1]‐type receptor–anion complexes and tetrabutylammonium cations, respectively. Furthermore, the [1+1]‐type anion complex of the

  设计的带电物质之间的相互作用对于组装结构中π电子系统的有序排列很重要。作为π电子阴离子单元的前体，合成了新的芳基乙炔基取代的二吡咯基二酮硼配合物，该配合物表现出阴离子响应性。他们在溶液中形成了多种受体-阴离子配合物（[1 + 1]和[2 + 1]类型），并根据其热力学参数讨论了这些配合物的稳定性。通过单晶X射线分析也揭示了具有反阳离子的[1 + 1]和[2 + 1]型配合物的固态离子对组装体。特别是，基于分别由[2 + 1]型受体-阴离子络合物和四丁基铵阳离子制成的带负电荷和带正电荷的层构造了完全电荷隔离的组件。此外，
• Cooperatively Interlocked [2+1]-Type π-System-Anion Complexes
  作者：Ryohei Yamakado、Yukina Ashida、Ryuma Sato、Yasuteru Shigeta、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.201605765

  日期：2017.3.23

  and second bindings to the guest anion were energetically almost equivalent, indicating the fundamental and important features of the electronic states of the halide anions. Furthermore, the interlocked anion complexes, whose geometries were distorted from the orthogonal arrangements, had the racemic states of the chiral conformations, either of which was induced by ion pairing with an appropriate

  作为涉及非共价相互作用的紧密连接的多个π电子系统的引人入胜的例子，报告了精心设计的π电子分子的协同互锁的[2 + 1]型阴离子络合物。在这项研究中，对阴离子有反应的π电子分子是在吡咯α位带有芳乙炔基部分的二吡咯基二酮的硼配合物。在末端芳基部分引入了不同的取代基，从而控制了协同作用以形成[2 + 1]-型配合物。理论研究表明，这种协同作用是由引入的芳基乙炔基部分之间的有效相互作用引起的。对阴离子结合过程的研究表明，与客体阴离子的第一次和第二次结合在能量上几乎相等，表明卤化物阴离子电子状态的基本和重要特征。此外，互锁的阴离子络合物的几何形状从正交排列变形，具有手性构象的外消旋态，其中任一种都是通过与适当的手性π电子阳离子进行离子配对而诱导的，从而得到了手性。圆二色性。
• Supramolecular Assemblies Derived from Formyl-Substituted π-Conjugated Acyclic Anion Receptors
  作者：Hiromitsu Maeda、Rika Fujii、Yohei Haketa

  DOI：10.1002/ejoc.200901346

  日期：2010.3

  We report on the synthesis and properties of formyl-substituted dipyrrolyl diketone―BF 2 complexes (anion receptors) and their extended derivatives. The formyl-substituted receptors exhibited efficient anion-binding behavior and complicated solid-state hydrogen-bonding assembly patterns, due to the formyl group's electron-withdrawing and hydrogen-bond-accepting properties. The extended derivatives

  我们报告了甲酰基取代的二吡咯基二酮-BF 2 复合物（阴离子受体）及其扩展衍生物的合成和性质。由于甲酰基的吸电子和接受氢键的特性，甲酰基取代的受体表现出有效的阴离子结合行为和复杂的固态氢键组装模式。尽管存在 β-乙基取代基，但通过席夫碱的形成和随后的还原制备的扩展衍生物充当构建亚基以提供凝胶状材料。对于这些凝胶状材料，通过光学显微镜和 AFM 观察到相当非特异性的球形颗粒形态。还检查了超分子组装体（凝胶材料）的阴离子响应行为。
• Anion-responsive covalently linked and metal-bridged oligomers
  作者：Hiromitsu Maeda、Kanako Kitaguchi、Yohei Haketa

  DOI：10.1039/c1cc12822a

  日期：——

  Ethynyl-substituted acyclic anion receptors were synthesized for discrete covalently linked and metal-bridged dimers, which form various anionic complexes including double helical structures as the first examples of Cl−-bridged [2+2]-type complexes that are stable in the solution state.

  乙炔基取代的无环阴离子受体被合成为离散的共价连接和金属桥接二聚体，形成各种阴离子复合物，包括双螺旋结构，作为在溶液中稳定的 Cl−桥接 [2+2] 型复合物的第一个例子状态。