N-cyano-N'-methyl-N''-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>-N''-nitrosoguanidine | 87602-17-3

• 英文名称: N-cyano-N'-methyl-N''-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>-N''-nitrosoguanidine
• 英文别名: 3-cyano-2-methyl-1-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]-1-nitrosoguanidine
• CAS: 87602-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇OS
• 分子量: 281.341
• InChiKey: VMEFXMFKLPOVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西咪替丁 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyano-N'-methyl-N''-<2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl>-N''-nitrosoguanidine 、 3-氰基-1-甲基-2-[2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基]-1-亚硝基胍
  参考文献：
  名称：

  Comparative nitrosation of etintidine and cimetidine

  摘要：

  一种新的组胺H2受体拮抗剂Etintidine（4）与西米替丁（1）在pH 1和pH 3的体外亚硝化敏感性进行比较。每种药物形成两种单一N-亚硝基胍衍生物：Etintidine形成N-氰基-N'-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N″-亚硝基-N″-(2-丙炔基)胍衍生物（5）和N-氰基-N'-{2-[5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基-N″-(2-丙炔基)胍衍生物（6），西米替丁形成N-氰基-N'-甲基-N″-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基胍衍生物（2）和N-氰基-N'-甲基-N"-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}-N'-亚硝基胍衍生物（11）。Etintidine的N-亚硝基衍生物5在中性或碱性pH下环化为2-氰基亚氨基-3-{2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲硫基]乙基}- N″-亚甲基-1-亚硝基咪唑啉（7）。在pH 3和pH 1下，两种药物的亚硝化程度均低于pH 1，且在两种pH下，Etintidine的亚硝化程度明显低于西米替丁。在pH 1下，亚硝酸盐浓度约为空腹人胃液中预期的150-500倍，Etintidine的5和6的形成几乎不可检测（每个＜0.5％）。对于研究药物亚硝化的WHO标准条件进行了评述。

  DOI：

  10.1139/v83-303

文献信息

• MONTZKA, T. A.;JUBY, P. F.;MATISKELLA, J. D.;HOLAVA, H. M.;CRENSHAW, R. R+, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 8, 1771-1777
  作者：MONTZKA, T. A.、JUBY, P. F.、MATISKELLA, J. D.、HOLAVA, H. M.、CRENSHAW, R. R+

  DOI：——

  日期：——