N-Phenylacetyl-S-phenacyl-α-methylcystein | 52616-58-7

• 英文名称: N-Phenylacetyl-S-phenacyl-α-methylcystein
• CAS: 52616-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: QKRYIPJNIFBBAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dehydrovaline methyl ester 、 N-Phenylacetyl-S-phenacyl-α-methylcystein 生成 3-Methyl-2-[2-methyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-2-phenylacetylamino-propionylamino]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素可能的生物遗传前体α-硫代甲酰基二肽的合成与反应

  摘要：

  硫代甲酰基二肽（II）已经通过各种途径合成，并且这些不稳定的化合物的存在已经通过捕获实验得到证实。在室温下，硫醛容易聚合，而在较低温度下，硫烯醇形式稳定。如（XX）中所述，当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。尚未观察到以制备规模环化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19740000986
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Phenylacetyl-S-phenacyl-α-methylcystein
  参考文献：
  名称：

  青霉素可能的生物遗传前体α-硫代甲酰基二肽的合成与反应

  摘要：

  硫代甲酰基二肽（II）已经通过各种途径合成，并且这些不稳定的化合物的存在已经通过捕获实验得到证实。在室温下，硫醛容易聚合，而在较低温度下，硫烯醇形式稳定。如（XX）中所述，当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。尚未观察到以制备规模环化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19740000986

文献信息

• Synthesis and reactions of thioaldehyde dehydropeptides related to β-lactam antibiotics
  作者：John Cheney、Clive J. Moores、James A. Raleigh、A. Ian Scott、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39740000047

  日期：——

  Thioaldehyde dehydropeptides (II; R3= H) related to β-lactam antibiotics have been synthesised; at room temperature these unstable compounds polymerise while at lower temperatures the thioenols are stabilised; when thioenolisation is prevented by the presence of an α-methyl substituent polymerisation is the only observable reaction.

  已经合成了与β-内酰胺类抗生素有关的硫醛脱氢肽（Ⅱ； R 3＝ H）。这些不稳定的化合物在室温下会聚合，而在较低的温度下，硫醇则稳定下来。当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。