N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>thiourea hydroiodide | 40836-59-7

• 英文名称: N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>thiourea hydroiodide
• CAS: 40836-59-7
• 化学式: C₇H₁₂N₄S*HI
• 分子量: 312.178
• InChiKey: RYHTVOZIMKRUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>thiourea hydroiodide 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到S-methyl-N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>isothiourea dihydroiodide
  参考文献：
  名称：

  旨在开发选择性组胺受体配体的杂芳基丙基胍的构效关系†。

  摘要：

  合成了具有不同功能和间隔基长度变化的新型烷基化杂芳基丙基胍，以确定它们在四种组胺受体（H 1 R、H 2 R、H 3 R、H 4 R）亚型中的行为。基于先导结构 SK&F 91486 ( 2 )，开发了具有不同末端官能团和不同碱度的烷基化胍，如胺、胍和脲。此外， 2的胍结构上的杂原子交换产生了先导化合物的简单类似物。完成了所有组胺受体亚型的放射测定，以及豚鼠 ( gp ) 回肠 ( gp H 1 R) 和右心房 ( gp H 2 R) 的器官浴研究。具有末端功能化的配体部分地导致高度亲和和有效的结构（两位数纳摩尔），这在组胺受体家族中表现出较差的选择性。虽然苯甲酰脲衍生物144显示出对人 ( h ) H 3 R 的偏好，但 S-甲基异硫脲类似物143在h H 4 R (pK i = 8.14) 上获得了高亲和力并具有中等选择性。后一个发现的分子基础得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/open.201900011
• 作为产物：
  描述：

  N-{[3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]thiocarbamoyl}benzamide 在 水 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>thiourea hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  旨在开发选择性组胺受体配体的杂芳基丙基胍的构效关系†。

  摘要：

  合成了具有不同功能和间隔基长度变化的新型烷基化杂芳基丙基胍，以确定它们在四种组胺受体（H 1 R、H 2 R、H 3 R、H 4 R）亚型中的行为。基于先导结构 SK&F 91486 ( 2 )，开发了具有不同末端官能团和不同碱度的烷基化胍，如胺、胍和脲。此外， 2的胍结构上的杂原子交换产生了先导化合物的简单类似物。完成了所有组胺受体亚型的放射测定，以及豚鼠 ( gp ) 回肠 ( gp H 1 R) 和右心房 ( gp H 2 R) 的器官浴研究。具有末端功能化的配体部分地导致高度亲和和有效的结构（两位数纳摩尔），这在组胺受体家族中表现出较差的选择性。虽然苯甲酰脲衍生物144显示出对人 ( h ) H 3 R 的偏好，但 S-甲基异硫脲类似物143在h H 4 R (pK i = 8.14) 上获得了高亲和力并具有中等选择性。后一个发现的分子基础得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/open.201900011

文献信息

• The histamine H2-receptor agonist impromidine: synthesis and structure activity considerations
  作者：G. J. Durant、C. R. Ganellin、D. W. Hills、P. D. Miles、M. E. Parsons、E. S. Pepper、G. R. White

  DOI：10.1021/jm00148a007

  日期：1985.10

  Impromidine (1) is a potent and selective histamine H2 receptor agonist and its structure comprises a strongly basic guanidine group containing two different imidazole-containing side chains. In this paper we report the synthesis of analogues in which both of the side chains and the guanidine group are modified and tested as agonists or antagonists at histamine H2 receptors on guinea pig atrium. A protonated amidine group linked by a chain of three carbon atoms to a tautomeric imidazole ring appears to be an essential feature for agonist activity and it is suggested that the second imidazole-containing side chain in impromidine mainly contributes toward affinity for histamine H2 receptors.