4-bromobenzyl 2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)acetate | 1361952-12-6

• 英文名称: 4-bromobenzyl 2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)acetate
• 英文别名: 4-bromobenzyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate
• CAS: 1361952-12-6
• 化学式: C₂₇H₂₂BrO₂P
• 分子量: 489.348
• InChiKey: PQKHDIINVWXQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl 2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₈H₂₈F₆N₄S 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3S,4'S,5'S)-4'-(4-bromobenzyl) 1'-tert-butyl 1-acetyl-5'-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carbonyl)-2-oxo-2'-thioxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于核心结构的有机催化[3 + 2]-环加成反应设计：高效且立体控制的3,3'-吡咯烷基磺酰吲哚合成

  摘要：

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103449

文献信息

• One- and Two-Photon Uncaging: Carbazole Fused <i>o</i>-Hydroxycinnamate Platform for Dual Release of Alcohols (Same or Different) with Real-Time Monitoring
  作者：Yarra Venkatesh、Hemant Kumar Srivastava、S. Bhattacharya、Muneshwar Mehra、P. K. Datta、S. Bandyopadhyay、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00090

  日期：2018.4.20

  A one- and two-photon activated photoremovable protecting group (PRPG) was designed based on a carbazole fused o-hydroxycinnamate platform for the dual (same or different) release of alcohols. The mechanism for the dual release proceeds through a stepwise pathway and also monitors the first and second photorelease in real time by an increase in fluorescence intensity and color change, respectively

  基于咔唑稠合的邻羟基肉桂酸酯平台设计了一种单光子和双光子激活的光可去除保护基团（PRPG），用于醇的双重（相同或不同）释放。双重释放的机制通过逐步途径进行，并且还通过分别增加荧光强度和颜色变化来实时监测第一次和第二次光释放。此外，还显示了其在活体神经元染色和双光子激发的离体成像中的应用。
• The Important Role of the Byproduct Triphenylphosphine Oxide in the Magnesium(II)-Catalyzed Enantioselective Reaction of Hemiacetals and Phosphorus Ylides
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Xihong Liu、Pengxin Wang、Kezhou Wang、Haiyong Zhu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201804177

  日期：2018.7.16

  By employing a simple in situ generated magnesium catalyst, a direct asymmetric reaction between hemiacetals and phosphorus ylides was achieved through a tandem Wittig–oxa‐Michael reaction sequence. Enantioenriched chromans, isochromans, and tetrahydropyrans were obtained in good chemical yields, and (−)‐erythrococcamide B was synthesized in enantioenriched form. The byproduct triphenylphosphine oxide

  通过使用简单的原位生成的镁催化剂，通过串联的维蒂希-奥沙-迈克尔反应序列实现了半缩醛与磷酰化物之间的直接不对称反应。以良好的化学收率获得了对映体富集的苯并二氢吡喃，四氢吡喃和四氢吡喃，并且以对映体富集的形式合成了（-）-赤藓糖酰胺B。副产物三苯基膦氧化物被确定为该方法的必要添加剂。