[(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate | 276703-87-8

• 英文名称: [(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
• CAS: 276703-87-8
• 化学式: C₃₃H₅₂O₇S
• 分子量: 592.838
• InChiKey: UWRLMLSALGIJSH-IFICFHJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以4 mg的产率得到[(2S,4S,6R,8R,15R,16R,17R,18R)-18-hydroxy-2,7,7,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadeca-1(11),12-dien-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂整合剂B和相关天然产物的化学和构效关系。

  摘要：

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。

  DOI：

  10.1021/np030211s
• 作为产物：
  描述：

  A-108835 在 4-二甲氨基吡啶 、 (i-Pr)NEt 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 [(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2-methylsulfonyloxy-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂整合剂B和相关天然产物的化学和构效关系。

  摘要：

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。

  DOI：

  10.1021/np030211s