methyl 4-(p-acetylphenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl carbonate | 1271885-77-8

• 英文名称: methyl 4-(p-acetylphenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl carbonate
• CAS: 1271885-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: PKQZMBHRSCGFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(p-acetylphenyl)-2-methyl-3-butyn-2-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 2-(p-acetylphenyl)-4,4-dimethyl-3-ethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-烯丙酸酯与有机锌的串联迈克尔加成/环化反应直接合成环丁烯酮

  摘要：

  描述了一种合成多取代环丁烯酮的有效方法，由于固有的环应变，这些方法不易从传统方法中获得。2,3-烯丙酸酯和有机锌试剂的反应通过串联迈克尔加成/环状 1,2-加成/消除机制进行，来自有机锌试剂的官能团被区域特异性地引入环丁烯酮产物的 3-位优良的产量。演示了在立体定义的 β,γ-不饱和烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja1108694

文献信息

• Copper Mediated Three-Component Reactions of Alkynes, Azides, and Propargylic Carbonates: Synthesis of 5-Allenyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Feifei Wu、Wei Zhou、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800394

  日期：2018.7.4

  A copper‐mediated one‐pot sequential reaction of terminal alkynes, azides, and propargylic carbonates is reported. The three component reaction occurs readily at room temperature to afford a 5‐allenyl‐1,2,3‐triazoles in high yields, providing a straightforward approach to 1,3,5‐trisubstituted triazoles using easily available Cu(I) reagent.

  据报道，由铜介导的末端炔烃，叠氮化物和炔丙基碳酸酯的一锅顺序反应。三组分反应在室温下容易发生，以高产率提供5-烯丙基-1,2,3-三唑，提供了一种容易获得的Cu（I）试剂直接制备1,3,5-三取代三唑的方法。