1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 35272-09-4

• 英文名称: 1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 35272-09-4
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: XTUYXRVYRPMGLV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Huebner, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # II, p. 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 1-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Huebner, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # II, p. 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic substituted indolizines as new colchicine site tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Monica-Cornelia Sardaru、Anda Mihaela Craciun、Cristina-Maria Al Matarneh、Isabela Andreea Sandu、Roxana Maria Amarandi、Lacramioara Popovici、Catalina Ionica Ciobanu、Dragos Peptanariu、Mariana Pinteala、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1080/14756366.2020.1801671

  日期：2020.1.1

  their anticancer activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Compounds 11a, 11b, 15a, and 15j showed a broad spectrum of growth inhibitory activity against cancer cell lines representing leukaemia, melanoma and cancer of lung, colon, central nervous system, ovary, kidney, breast, and prostate. Among them, compound 11a was distinguishable by its excellent cytostatic activity, showing GI50 values

  摘要 合成了潜在的微管失稳系列新吲哚嗪衍生物，并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物11a，11b，15a和15j对代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢，肾脏，乳腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出广泛的生长抑制活性。其中，化合物11a具有出色的细胞抑制活性，在43种细胞系中显示的GI 50值在10-100 nM范围内。根据GI 50，效力较低的化合物15a和15j值显示出对测试的结肠癌，中枢神经系统癌，肾癌和黑色素瘤细胞系具有高细胞毒性作用，并且仅对其他类型癌症中的少数细胞系有作用。体外测定显示所有活性化合物均抑制微管蛋白聚合。分子对接显示活性化合物与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有良好的互补性。
• Microwave induced formal [2 + 1] Michael-cyclization cascade sequence of 3-ylidene oxindoles and pyridinium phenacyl salts
  作者：Venkateswarlu Chimaladenne、Sri Rama Krishna Surapureddi、Krishna Reddy Valluru、Anil Kampli、Pradeep Kumar Brahman、Somarapu Vijaya Laxmi

  DOI：10.1080/00397911.2022.2087043

  日期：2022.6.18

  centers along with an all carbon quaternary carbon center. A wide range of substrates with electron rich and electron deficient substituents on aryl rings were accepted well and yielded related spirocyclopropyl oxindoles in reasonable to good yields up to 80% for a total of 28 examples. A series of controlled experiments has been performed to illustrate the reaction pathway and reactivity of phenacyl

  摘要 已经开发了一种简单有效的策略来构建螺环丙基羟吲哚。这个过程有几个优点，如使用温和的碱、微波辅助和绿色合成，即水性介质。反应以级联方式进行，即通过反式之间的[2 + 1]环化进行迈克尔环化-甲基-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)乙酸和苯酰溴的吡啶鎓盐。该协议导致产生两个手性中心以及一个全碳四元碳中心。在芳环上具有富电子和缺电子取代基的各种底物被很好地接受，并以合理到良好的产率产生了相关的螺环丙基羟吲哚，总共 28 个实例的产率高达 80%。已经进行了一系列对照实验来说明苯酰溴及其相应的吡啶鎓盐对甲基 2-oxindolin-3-ylidene 乙酸酯的反应途径和反应性。
• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。