| 1421704-14-4

• CAS: 1421704-14-4
• 化学式: C₃₆H₃₃N₂ORh
• 分子量: 612.576
• InChiKey: BUOGVNKYGXJHFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二苯基乙炔 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [（Cp * MCl2）2]（Cp * = C5Me5; M = Rh，Ir）-异喹诺酮与炔烃催化氧化环化机理步骤的研究与比较

  摘要：

  详细研究了[（Cp * MCl 2）2 ]（M = Rh，Ir）催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。在第一个乙酸盐辅助的CH活化过程（环金属化步骤）和随后的单炔插入环金属化化合物的MC键中，Rh和Ir配合物均参与得很好。但是，仅当Rh物种参与CN键的最终氧化偶联时，才以高收率形成所需的最终产物二苯并[ a，g ]喹啉嗪8一衍生物。此外，Rh I在该转化过程中分离出夹心中间体。发现铱络合物在氧化偶联过程中是无活性的。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。基于该机理研究，提出了用于该反应的Rh III →Rh I →Rh III催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201203374
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [（Cp * MCl2）2]（Cp * = C5Me5; M = Rh，Ir）-异喹诺酮与炔烃催化氧化环化机理步骤的研究与比较

  摘要：

  详细研究了[（Cp * MCl 2）2 ]（M = Rh，Ir）催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。在第一个乙酸盐辅助的CH活化过程（环金属化步骤）和随后的单炔插入环金属化化合物的MC键中，Rh和Ir配合物均参与得很好。但是，仅当Rh物种参与CN键的最终氧化偶联时，才以高收率形成所需的最终产物二苯并[ a，g ]喹啉嗪8一衍生物。此外，Rh I在该转化过程中分离出夹心中间体。发现铱络合物在氧化偶联过程中是无活性的。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。基于该机理研究，提出了用于该反应的Rh III →Rh I →Rh III催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201203374

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Rhodium-Catalyzed Coupling of Benzamides with 2,2-Difluorovinyl Tosylate: Diverse Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jia-Qiang Wu、Shang-Shi Zhang、Hui Gao、Zisong Qi、Chu-Jun Zhou、Wei-Wei Ji、Yao Liu、Yunyun Chen、Qingjiang Li、Xingwei Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b00118

  日期：2017.3.8

  Fluorinated heterocycles play an important role in pharmaceutical and agrochemical industries. Herein, we report on the synthesis of four types of fluorinated heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C-H activation of arenes/alkenes and versatile coupling with 2,2-difluorovinyl tosylate. With N-OMe benzamide being a directing group (DG), the reaction delivered a monofluorinated alkene with the retention

  氟化杂环在制药和农化工业中发挥着重要作用。在此，我们报告了通过铑 (III) 催化的芳烃/烯烃的 CH 活化以及与 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的多功能偶联来合成四种类型的氟化杂环。由于 N-OMe 苯甲酰胺是一个导向基团 (DG)，该反应产生了一种单氟化烯烃，同时保留了甲苯磺酸酯官能团。随后的一锅酸处理允许有效合成 4-fluoroisoquinolin-1(2H)-ones 和 5-fluoropyridin-2(1H)-ones。然而，当使用 N-OPiv 苯甲酰胺时，会发生 [4 + 2] 环化以提供 gem-difluorinated 二氢异喹啉-1(2H)-ones。合成应用已经得到证明，芳烃和偶联伙伴的现成可用性突出了这些协议的合成潜力。从机制上讲，这两个过程共享一个共同的过程，包括 NH 去质子化、CH 活化和烯烃插入以形成 7 元罗达环。此后，在密度泛函理论（DFT）研究的基础上，遵循了以