[3-(methoxymethoxy)-3-methyl-7,12-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-11-yl] acetate | 1379674-05-1

• 英文名称: [3-(methoxymethoxy)-3-methyl-7,12-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-11-yl] acetate
• CAS: 1379674-05-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: ASWZWIRELWEIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-5-methyloct-1-en-7-yne 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [3-(methoxymethoxy)-3-methyl-7,12-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-11-yl] acetate 、 3-(methoxymethoxy)-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrotetraphen-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone 抗生素合成的统一策略：四环素、Kanglemycin M、X-14881-E 和 Anhydrolandomycinone 的全合成

  摘要：

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200049