m-carbaboran-9-yl phenyl selenide | 111195-13-2

• 英文名称: m-carbaboran-9-yl phenyl selenide
• 英文别名: 9-Se-phenylsulfide-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 111195-13-2
• 化学式: C₈H₁₆B₁₀Se
• 分子量: 299.285
• InChiKey: ZFQRLWHUBHMADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-(tert-Butyl)-N-((1-phenylvinyl)oxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 m-carbaboran-9-yl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移对二十面体碳硼烷进行直接 B-H 官能化

  摘要：

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01314

文献信息

• Oxidative Generation of Boron-Centered Radicals in Carboranes
  作者：Harrison A. Mills、Joshua L. Martin、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1021/jacs.0c00300

  日期：2020.3.11

  dichalcogenides, and N-heterocycles, yielding the corresponding substituted carboranes containing B-O, B-S, B-Se, B-Te, and B-C bonds. Remarkably, this chemistry tolerates various electronic environments, providing access to facile substitution chemistry at both electron-rich and electron-poor B-H vertices in carboranes.

  我们报告了第一次间接观察和使用由改性碳硼酰前体氧化产生的以硼顶点为中心的碳硼酰自由基。这些自由基中间体是通过硼簇笼和外多面体硼基取代基（例如-BF3K、-B(OH)2）之间的BB键的直接氧化形成的。原位生成的自由基物种被证明是与基于氧的自由基、二硫属化物和 N-杂环反应的有效底物，产生含有 BO、BS、B-Se、B-Te 和 BC 键的相应取代碳硼烷。值得注意的是，这种化学能耐受各种电子环境，在碳硼烷中的富电子和缺电子 BH 顶点处提供了简便的取代化学。
• Icosahedral <i>m</i>-Carboranes Containing Exopolyhedral B–Se and B–Te Bonds
  作者：Harrison A. Mills、Fadi Alsarhan、Ta-Chung Ong、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02981

  日期：2021.12.20

  B(9)–Se and B(9)–Te σ bonds despite the electron-donating ability of the B(9) vertex. While these molecules are known, little has been done to thoroughly evaluate their electrophilic and nucleophilic behavior. Herein, we report an assessment of the electrophilic reactivity of m-carboranylselenyl(II), -tellurenyl(II), and -tellurenyl(IV) chlorides and establish their reactivity pattern with Grignard

  尽管 B(9) 顶点具有供电子能力，但含硫属碳硼烷已为人所知数十年，并具有稳定的外多面体 B(9)-Se 和 B(9)-Te σ 键。虽然这些分子是已知的，但很少有人彻底评估它们的亲电和亲核行为。在此，我们报告了对间碳硼烷基硒基 (II)、-碲基 (II) 和 - 碲基 (IV) 氯化物的亲电反应性的评估，并建立了它们与格氏试剂、烯烃、炔烃、烯醇化物和富电子的反应模式芳烃。这些亲电反应提供了以前不常见的独特的富电子 B-Y-C (Y = Se, Te) 键合基序。此外，我们表明m -carboranyl selenolate，甚至m-碳硼烷基碲酸盐，可以是亲核试剂并参与亲核芳族取代反应。芳烃取代化学显示通过钯介导的交叉偶联化学进一步扩展到富电子物质。
• <scp>Visible‐Light‐Promoted Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Iodocarboranes with Disulfides and Phenylselenyl Chloride^†
  作者：Shimeng Li、Yizhen Liu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202300481

  日期：2024.1.15

  This work describes a general method for the synthesis of a series of sulfenylated and selenylated carboranes at room temperature using readily available iodocarboranes as starting materials via boron-centered carboranyl radicals. Such hypervalent boron radicals are generated by a visible-light-promoted Pd(0)/Pd(I) pathway. They are useful intermediates and can be trapped by disulfides and phenylselenyl

  这项工作描述了在室温下使用容易获得的碘碳硼烷作为起始原料，通过以硼为中心的碳硼烷基自由基合成一系列磺酰化和硒化碳硼烷的一般方法。这种高价硼自由基是由可见光促进的 Pd(0)/Pd(I) 途径产生的。它们是有用的中间体，可以被二硫化物和苯基硒基氯捕获，以方便构建 B-S/Se 键。
• Zakharkin, L. I.; Pisareva, I. V.; Antonovich, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2409 - 2415
  作者：Zakharkin, L. I.、Pisareva, I. V.、Antonovich, V. A.

  DOI：——

  日期：——