4-Ethoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate | 457-23-8

• 英文名称: 4-Ethoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-ethoxypyrylium tetrafluoroborate；4-ethoxy-2,6-dimethyl-pyrylium; tetrafluoroborate；4-Aethoxy-2,6-dimethyl-pyrylium; Tetrafluoroborat
• CAS: 457-23-8
• 化学式: BF₄*C₉H₁₃O₂
• 分子量: 240.006
• InChiKey: GPPONBLUTADXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate 在 ammonium carbonate 作用下， 生成 4-乙氧基-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Meerwein et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2>147, p. 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 、 硫酸二乙酯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 4-Ethoxy-2,6-dimethylpyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Direct observation of the cyclopropene-vinylcarbene rearrangement. Matrix isolation of bicyclo[3.1.0]hexa-3,5-dien-2-ones

  摘要：

  4-Oxocyclohexa-2,5-dienylidenes 4b-g have been generated in argon matrices at 10 K by visible-light irradiation of the corresponding quinone diazides 5. Carbenes 4 have been characterized by IR and UV-vis spectroscopy and by their characteristic thermal reaction with molecular oxygen. On irradiation into the longest-wavelength absorption (420-700 nm), carbenes 4c-g rearrange to give the highly strained bicyclo[3.1.0]hexa-3,5-dien-2-ones 3c-g, while 4b is photostable under the same conditions. The photochemical 4 --> 3 rearrangement is completely reversible: infrared irradiation or visible light irradiation (lambda > 470 nm) of the cyclopropenes 3 lead back to triplet carbenes 4 quantitatively. In addition, several of the 1,3-bridged cyclopropenes 3 undergo a thermal rearrangement to give carbenes 4. This indicates that the highly strained cyclopropenes 3 are thermodynamically less stable than the corresponding carbenes 4 and kinetically only stabilized by a shallow energy barrier. Even under the conditions of matrix isolation at cryogenic temperatures, cyclopropenes 3 are metastable compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00031a009

文献信息

• Untersuchungen mit wasserfreiem Silberfluoroborat und Kupfer(I)-fluoroborat
  作者：Hans Meerwein、Volker Hederich、Klaus Wunderlich

  DOI：10.1002/ardp.19582911103

  日期：——

  Es wird die Darstellung des wasserfreien Silberfluoroborats und dessen Fähigkeit zur Komplexbildung beschrieben. In Verbindung mit Halogenalkylen ist das Silberfluoroborat ein universell anwendbares Alkylierungsmittel. In γ‐Stellung bromierte Carbonsäureester erfahren bei der Einwirkung von Silberfluoroborat eine intramolekulare Alkylierung. Dem Silberfluoroborat ähnlich ist das Kupfer(I)‐fluoroborat

  它描述了无水氟硼酸银的制备及其形成配合物的能力。关于卤代亚烷基，氟硼酸银是一种普遍适用的烷化剂。当暴露于氟硼酸银时，γ 位溴化的羧酸酯会发生分子内烷基化。氟硼酸铜 (I) 与氟硼酸银相似，其中许多与酸性腈的络合物已被描述。与合适的化合物相比，主要出现在氟硼酸银与溴乙基的反应中的乙基阳离子被证明是阴离子受体。
• Reactions of alkoxypyrylium salts with dimethylsulfonium methylide and nitromethane anion
  作者：Michael E. Garst、Janice D. Frazier

  DOI：10.1021/jo00139a037

  日期：1982.8