9-deuterio-9-hydroxybarbaralone | 126587-25-5

• 英文名称: 9-deuterio-9-hydroxybarbaralone
• 英文别名: 9-deuteriotricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-ol
• CAS: 126587-25-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: BIPXZFCETWLFNJ-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-deuterio-9-hydroxybarbaralone 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-deuterio-9-bromobarbaralane
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯基和双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基的结构通量

  摘要：

  Esr观测从9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯和相关化合物衍生的自由基，表明它们通过β断裂重排为双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基极端激进；后者的自由基具有与烯丙基相似的超精细分裂。用氢化三丁基锡还原9-氘-和2-氘-9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯。双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯和三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯产物中氘加扰的模式表明，中间基团参与简并重排序列，使它们在三个维度上具有完全可变性。这两个自由基在ca处处于平衡状态。375 K，但bicyclotrienyl物种是一个因素更重要的CA。10 2。实验结果和MNDO半经验计算都没有提供任何证据表明自由基对中额外的热力学稳定性超出烯丙基离域的预期范围。

  DOI：

  10.1039/p29890002169
• 作为产物：
  描述：

  Barbaralon 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到9-deuterio-9-hydroxybarbaralone
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯基和双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基的结构通量

  摘要：

  Esr观测从9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯和相关化合物衍生的自由基，表明它们通过β断裂重排为双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基极端激进；后者的自由基具有与烯丙基相似的超精细分裂。用氢化三丁基锡还原9-氘-和2-氘-9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯。双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯和三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯产物中氘加扰的模式表明，中间基团参与简并重排序列，使它们在三个维度上具有完全可变性。这两个自由基在ca处处于平衡状态。375 K，但bicyclotrienyl物种是一个因素更重要的CA。10 2。实验结果和MNDO半经验计算都没有提供任何证据表明自由基对中额外的热力学稳定性超出烯丙基离域的预期范围。

  DOI：

  10.1039/p29890002169

文献信息

• WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N2, C. 2169-2176
  作者：WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——