1D-(1N,2,4/3)-1-Acetamido-2,3,4-tris(acetoxy)-5-cyclohexen | 80227-27-6

• 英文名称: 1D-(1N,2,4/3)-1-Acetamido-2,3,4-tris(acetoxy)-5-cyclohexen
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S)-6-acetamidocyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate；[(1R,4S,5S,6S)-4-acetamido-5,6-diacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 80227-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: CYPUXKRIWFICCK-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-benzyl)-((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-thiocarbamic acid S-benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 反应 14.05h， 生成 1D-(1N,2,4/3)-1-Acetamido-2,3,4-tris(acetoxy)-5-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amino delivery reactions for the synthesis of valienamine and analogues

  摘要：

  Iodocyclization and [3,3] sigmatropic rearrangement reactions of N-substituted carbonimidothioates are used to prepare valienamine (1), 7-nor-valienamine (8), and the valienamine-based pseudo-disaccharide 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91850-1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lycoricidine and Conduramine B-1, <i>ent</i>-C-1, C-4, D-1, <i>ent</i>-F-1, and <i>ent</i>-F-4, and Formal Synthesis of (−)-Laminitol: a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral-Pool-Based Flexible Strategy
  作者：Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang、Bakthavachalam Ananthan、Yu-Hsuan Lih、Kuang-Shun Liu、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01221

  日期：2019.8.16

  aminocyclitol natural products from inexpensive C2-symmetric l-tartaric acid was developed. The pivotal epoxide was used as a common intermediate to accomplish eight diverse target molecules in six to eleven steps. Various allyl-amine-type conduramines were synthesized in a diastereoselective manner. Heck arylation was explored to construct a phenanthridone ring in a concise synthesis of (+)-lycoricidine. In

  从便宜的一种简便和多样性导向合成策略朝向氨基环醇的天然产物Ç 2 -对称升酒石酸被开发。关键的环氧化物用作常见的中间体，可在6至11个步骤中完成8个不同的目标分子。以非对映选择性的方式合成了各种烯丙胺型conduramines。探索了Heck芳基化反应，以简明合成（+）-可可可啶的方式构建菲啶酮环。此外，还开发了高效的（-）-laminitol正式合成方法。