1,1'-dimethylferrocene carboxaldehyde | 12242-21-6

• 英文名称: 1,1'-dimethylferrocene carboxaldehyde
• CAS: 12242-21-6；12215-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₄FeO
• 分子量: 242.101
• InChiKey: HARKNCKCGJKMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二茂铁 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,1'-dimethylferrocene carboxaldehyde 、 1,1'-dimethylferrocene carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多甲基化二茂铁的合成和反应性：甲基化对亲电加成的影响

  摘要：

  制备了一系列具有三个、四个、五个、六个和七个甲基取代基的二茂铁衍生物，并通过多核核磁共振、高分辨率质谱和元素分析对其进行了表征。用四氟硼酸银化学氧化七甲基二茂铁生成顺磁性四氟硼酸七甲基二茂铁，并通过单晶 X 射线衍射测定了 [CMeHFeCMeH][BF] 的一种异构体的结构。对从二茂铁到十甲基二茂铁的全系列铁夹层化合物的电化学研究揭示了 Fe/Fe 对的可逆半波电位 (E) 的高度线性变化，因此每个额外的甲基都会使 E 平均降低 54 mV。通过将钌亲电子试剂 [Cp*Ru(NCMe)][PF] (Cp* = CMe) 添加到七甲基二茂铁 MeFcH 中，合成了一种新的三层络合物。虽然之前的工作表明 [Cp*Ru(NCMe)][PF] 与具有八个或更多甲基取代基的二茂铁衍生物之间的反应很容易形成双金属络合物，但与具有六个或更少甲基的二茂铁衍生物的反应会导致环抽象并仅提供单金属产品。因此可

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123120

文献信息

• The influence of structure in the reaction of electrochemically generated ferrocenium derivatives with reduced glucose oxidase
  作者：Nigel J. Forrow、Gurdial S. Sanghera、Stephen J. Walters

  DOI：10.1039/b204702k

  日期：2002.8.8

  The synthesis and characterisation of a series of ferrocenylaminoalcohols is reported. 1,2-Aminoalcohol compounds were prepared from the respective ferrocene aldehydes via reaction with trimethylsilylcyanide followed by reduction with LiAlH4. This series includes the ferrocene derivative 1,1′-dimethyl-3-(2-amino-1-hydroxyethyl)ferrocene 1, which is used as a redox mediator to glucose oxidase in a commercial biosensor for determining blood glucose levels in diabetics. The aminoalcohol derivatives are included in a structure–activity study involving the electrochemical determination of the mediation rates of a range of systematically substituted ferrocenes with glucose oxidase. These mediation rates are correlated with structure.

  报道了一系列费罗烷基氨醇的合成与表征。1,2-氨醇化合物是通过与三甲基硅基氰化物反应，再用LiAlH4还原相应的费罗烷醛制备的。该系列包括费罗烷衍生物1,1'-二甲基-3-(2-氨基-1-羟基乙基)费罗烷1，该化合物被用作商业生物传感器中葡萄糖氧化酶的氧化还原介体，以测定糖尿病患者的血糖水平。这些氨醇衍生物被纳入了一项涉及系统性取代费罗烷与葡萄糖氧化酶的电化学介导速率结构-活性研究。这些介导速率与结构相关。