chloro(5,10,15-triphenylporphyrin)iron(III) | 229643-60-1

• 英文名称: chloro(5,10,15-triphenylporphyrin)iron(III)
• 英文别名: (10,15,20-triphenylporphyrinate)Fe(III)Cl；iron(III)-5,10,15-triphenylporphyrin
• CAS: 229643-60-1
• 化学式: C₃₈H₂₄ClFeN₄
• 分子量: 627.935
• InChiKey: WBEIINFJIBSFCM-JXUWVNBUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(5,10,15-triphenylporphyrin)iron(III) 、 氧气 在 KCN 、 ascorbic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到[(5-oxi-10,15,20-triphenylporphyrin)iron(III)]2
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-10,15,20-三苯基卟啉的单体和二聚铁 (III) 配合物：(5-氧代-10,15,20-三苯基卟啉) 铁的氰基和吡啶配合物的形成

  摘要：

  [(TrPP)FeII(py)2]（TrPP = 5,10,15-三苯基卟啉的双阴离子）与过氧化氢的反应导致（卟啉）铁氧化并形成（10,15,20-三苯基） -5-oxophlorin) 铁 [(5-O-TrPP)Fe(py)2]。在甲醇中存在抗坏血酸和氰化钾的情况下，[(TrPP)FeIIICl] 的耦合氧化导致卟啉环氧化羟基化，形成环状二聚体 [(5-O-TrPP)FeIII]2。四分之三的二聚配合物的吡咯 1H NMR 共振呈现出相对于高自旋 (四苯基卟啉) 铁 (III) 配合物的典型位置的特征位移。β-H 吡咯共振的线宽与二聚体结构中各个质子的特定位置相关。向 [(5-O-TrPP)FeIII]2 中加入 HCl 会导致二聚体裂解，产生 [(5-OH-TrPP)FeIIICl]。[(5-O-TrPP)FeIII]2 也与乙酸酐分解，得到 (5-acetoxy-10,15,20-t

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1806::aid-ejic1806>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 5,10,15-triphenylporphyrin 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 chloro(5,10,15-triphenylporphyrin)iron(III)
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-5,15-二苯基卟啉及其衍生物作为人工修复基团的血红素获取蛋白HasA的结构

  摘要：

  铁（III）-5,15-二苯基卟啉和几种衍生物都被铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）分泌的血红素获取蛋白HasA所容纳，尽管它在卟啉的介孔位置具有庞大的取代基。晶体结构分析表明，在卟啉的内消旋位置上的两个苯基延伸到HasA外部。结果表明，在限铁条件下，在配成合成卟啉的HasA存在下，铜绿假单胞菌的生长受到抑制，并且合成卟啉的结构极大地影响了抑制效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201707212

文献信息

• ¹H NMR Investigations of Triphenylporphyrin Metal Complexes and Electronic Interactions in Iron(III) Complexes of <i>meso</i><i>−</i><i>meso</i>-Linked 5,5‘-Bis(10,15,20-triphenylporphyrin)
  作者：Jacek Wojaczyński、Lechosław Latos-Grażyński、Piotr J. Chmielewski、Pamela Van Calcar、Alan L. Balch

  DOI：10.1021/ic990038g

  日期：1999.6.1

  The H-1 NMR spectra of iron(II) complexes of dimeric 5,5'-bis(10,15,20-triphenylporphyrin) [(TrPPH2)(2)], 5,5'-bis(10,15,20-tris(p-methoxyphenyl)porphyrin) [(Tr(p-MeOP)PH2)(2)], and hybrid (TrPPH2)(Tr(p-MeOP)PH2) and the respective monomeric 5,10,15-triphenylporphyrin (TrPPH2) and 5,10,15-tris(p-methoxyphenyl)porphyrin [Tr(p-MeOP)PH2] have been investigated in order to elucidate an impact of a direct meso-meso linkage on the electronic structure of corresponding high- and low-spin iron(III) porphyrins. The following species, covering the representative spin/oxidation states,have been investigated: (TrPP)(2)((FeCl)-Cl-III)(2) (high spin); [(TrPP)(2)(Fe-III(CN)(2))(2)](2-) (low spin); [(TrPP)(2)((FeCl)-Cl-III)(2)](+) (high-spin iron(III), diporphyrin radical); [(TrPP.)(2)((FeCl)-Cl-III)(2)](2+) (high-spin iron(III), diradical of diporphyrin). The iron(III) diporphyrins (TrPP)(2)((FeCl)-Cl-III)(2), [(TrPP)(2)(Fe-III(CN)(2))(2)](2-), [(TrPP)Fe-III(CN)(2)][(Tr(p-MeOP)P)Fe-III(CN)(2)]}(2-), and [(TrPP)(2)((FeCl)-Cl-III)(2)](2+) revealed the H-1 NMR features which have been typically encountered in the spectra of the relevant monomeric complexes. Thus magnetic interactions between two subunits via skeleton appear to be minor. The characteristic broadening and/or paramagnetic shifts of 3-H and 7-H resonances were determined and are diagnostic features of the meso-meso linkage. One-electron, ligand-based oxidation of (TrPP)(2)((FeCl)-Cl-III)(2) to produce [(TrPP)(2)((FeCl)-Cl-III)(2)](+) was observed with the unpaired electron delocalized over both macrocycles. The structure of (Tr(p-MeOP)P)Zn-II. 0.4CH(2)Cl(2), the fundamental building block in synthesis of diporphyrins, was determined by X-ray crystallography. (Tr(p-MeOP)P)Zn-II crystallizes in the monoclinic space group C2/c with a = 47.744(9) Angstrom, b = 9.090(2) Angstrom, c = 15.571(2) Angstrom, beta = 93.770(13)degrees, and Z = 8. The refinement of 494 parameters and 4361 reflections yields R-1 = 0.0756, wR(2) = 0.2169. The (Tr(p-MeOP)P)Zn-II presents characteristic features of zinc(II) tetraphenylporphyrin. The molecular periphery of (Tr(p-MeOP)P)Zn-II has a fully exposed meso position and two partially exposed pyrrole rings.