N-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 714957-09-2

• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2′-oxoethyl-2′-phenyl)-1-tosylpyrrole-2-carboxamide；N-(2'-phenyl-2'-oxoethyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenacylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 714957-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: WTXKCOAAYVOIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.6-180 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯恶唑类似物的合成

  摘要：

  吡咯恶唑 4 是广谱杀虫剂和杀螨剂 pirate 2 的新型类似物。据报道，吡咯恶唑 4 的便捷合成分六步从吡咯开始，采用的合成路线可能具有溶液相组合合成类似物的潜力. 对受保护的吡咯恶唑 4 (LD50 1.13 μg mL-1) 和去保护的吡咯恶唑 5 (LD50 1.06 μg mL-1) 的潜在细胞毒性进行了初步生物学评估。

  DOI：

  10.1071/ch03184
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。