2-((2R,3R)-2-acetoxy-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoic (ethyl carbonic) anhydride | 102570-25-2

• 英文名称: 2-((2R,3R)-2-acetoxy-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 102570-25-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₈Si
• 分子量: 457.596
• InChiKey: UQCOEEBFUFOTGK-QIIPPGSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3R)-2-acetoxy-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoic (ethyl carbonic) anhydride 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-R-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics

  摘要：

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。

  DOI：

  10.1139/v87-364
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 2-[(2R,3R)-2-acetyloxy-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((2R,3R)-2-acetoxy-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-R-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics

  摘要：

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。

  DOI：

  10.1139/v87-364