1-phenoxy-2-pentyl butanoate | 471843-19-3

• 英文名称: 1-phenoxy-2-pentyl butanoate
• 英文别名: [(2R)-1-phenoxypentan-2-yl] butanoate
• CAS: 471843-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SLOXAYHBYTWSRZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-2-pentyl butanoate 在 phosphate buffer 、 immobilized Novozym 525 F Candida antarctica lipase B 作用下， 以19%的产率得到(R)-1-phenoxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Immobilization does not influence the enantioselectivity of CAL-B catalyzed kinetic resolution of secondary alcohols

  摘要：

  Decreasing enantioselectivity (E-value) by increasing conversion has been observed in transesterification reactions of secondary alcohols catalyzed by a pure protein formulation of lipase B from Candida antarctica (Novozym 525 F). Addition of a range of enantiopure alcohols caused a temporary increase in selectivity of the transesterification reaction of 3-chloro-1-phenoxy-2-propanol with vinyl butanoate. The corresponding immobilized lipase B, (Novozym 435) showed a similar relationship between the E-value and degree of conversion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.081
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸2,2,2-三氟乙酯 、 1-phenoxy-2-pentanol 在 calcium sulfate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-1-phenoxy-2-pentanol 、 1-phenoxy-2-pentyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Water content influences the selectivity of CALB-catalyzed kinetic resolution of phenoxymethyl-substituted secondary alcohols

  摘要：

  1-苯氧基-2-烷醇的衍生物通过使用来自南极酵母(Candida antarctica，Novozyme 435)的脂肪酶B作为催化剂，通过与不可逆和可逆酰基供体酯化来进行动力学分辨。为了优化反应的相对速率（E值），在具有不同水活性的八种不同溶剂中进行了酯化反应。对于3-溴-1-苯氧基-2-丙醇（1），当水活性增加时，所有溶剂中的E值都更高，而对于1-苯氧基-2-戊醇（2）和3-氯-1-苯氧基-2-丙醇（3），随着水活性的增加，E值降低。确定了具有相同水活性的各种反应介质的含水量。1,4-二噁烷、乙腈和四氢呋喃等溶剂含水量比己烷、四氯化碳、环己烷、甲苯和苯更多。在高水活性下，前一组溶剂的高含水量导致在低转化率时终止反应。原因似乎是酰基供体，可能也是产生的酯被水解。当在具有相同水活性的不相溶水溶剂中进行酯化反应时，情况并非如此。关键词：动力学分辨，E值，溶剂，水活性，含水量。

  DOI：

  10.1139/v02-068

文献信息

• Enhanced selectivity in Novozym 435 catalyzed kinetic resolution of secondary alcohols and butanoates caused by the (R)-alcohols
  作者：Elisabeth Egholm Jacobsen、Erik van Hellemond、Anders Riise Moen、Lucia Camino Vazquez Prado、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.105

  日期：2003.11.10

  In esterifications of secondary alcohols catalyzed by immobilized lipase B from Candida antarctica (Novozym 435) the E-values decreased during the reaction. Hydrolysis of the corresponding butanoates showed the opposite effect. When an enantiopure (R)-alcohol, related but different, was added to the transesterification reaction, the E-value was significantly enhanced.

  在固定化来自南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozym 435）催化的仲醇的酯化反应中，E值降低。相应的丁酸酯的水解显示相反的作用。当将相关但不同的对映体（R）-醇加入酯交换反应中时，E-值显着提高。