((hydroxymethyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron | 58396-62-6

• 英文名称: ((hydroxymethyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron
• 英文别名: (hydroxymethyl cyclobutadiene)-tricarbonyliron；hydroxymethylcyclobutadieneiron tricarbonyl；iron(tricarbonyl)cyclobutadiene-1-methanol
• CAS: 58396-62-6
• 化学式: C₈H₆FeO₄
• 分子量: 221.98
• InChiKey: SWESFIOYDHHBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((hydroxymethyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到{μ-{bis(η4-1,3-cyclobutadien-1-ylmethyl) ether}}bis(tricarbonyliron)
  参考文献：
  名称：

  Adams, Christopher M.; Holt, Elizabeth M., Organometallics, 1990, vol. 9, # 4, p. 980 - 986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (cyclobutadiene)tricarbonyliron methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到((hydroxymethyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  Wolff / Cope方法对Sesterterpenoid Variecolin的AB环的影响

  摘要：

  提出了一种立体酯合成的复杂的sesterterpenoid variecolin AB环。我们的战略特色是开发α-重氮环丁基酮的串联Wolff / Cope重排技术，用于构建融合的8元碳环。初步研究显示，Wolff重排较为容易，但乙烯酮烯酮环丁烷Cope重排较为困难。我们已经利用有效的微波促进的串联重排来制备所需的官能化的环辛二烯酮，我们将其设想为水杨素的会聚合成中的潜在关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02972

文献信息

• Generation and Trapping of Radicals Derived from Cyclobutadieneiron Tricarbonyl
  作者：Jeffrey H. Byers、Stephen F. Sontum、Tina S. Dimitrova、Sumaya Huque、Benjamin M. Zegarelli、Yong Zhang、Jerry P. Jasinski、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1021/om060263n

  日期：2006.7.1

  Trapping products consistent with the formation of radical intermediates α to and on the ring carbon of cyclobutadieneiron tricarbonyl have been synthesized. These examples constitute the first strong experimental evidence for the formation of radicals derived from cyclobutadieneiron tricarbonyl.

  已经合成了与在环丁二烯三羰基的环碳上和在环碳上形成自由基中间体α一致的捕获产物。这些实例构成了形成源自环丁二烯三羰基的自由基的第一个有力的实验证据。
• New cycloaddition/fragmentation strategies for preparing 5-7-5 and 5-7-6 fused tricyclic ring systems
  作者：Jing He、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.129

  日期：2013.9

  Tethering additional functionality to cyclobutadienyl iron tricarbonyl complexes provides new opportunities for the rapid construction of medium-ring-containing polycyclic compounds. Specifically, an intramolecular cycloaddition between cyclobutadiene and a tethered olefin, followed by an intramolecular cyclopropanation of the resulting cyclobutene-containing adduct generates highly strained pentacyclic intermediates. These compounds can then be relaxed thermally to generate 5-7-5 and 5-7-6 fused tricyclic ring systems that are shared with numerous natural products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.