cyclobutyl-dimethyl-amine oxide | 408319-77-7

• 英文名称: cyclobutyl-dimethyl-amine oxide
• 英文别名: Cyclobutyl-dimethyl-aminoxid；N,N-dimethylcyclobutanamine oxide
• CAS: 408319-77-7
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: FUSJRZCXCVHOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutyl-dimethyl-amine oxide 160.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 生成 环丁烯
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三、环丁酮、环丁醇、环丁烯和环丁烷的合成

  摘要：

  在目前的工作中，研究了从亚甲基环丁烷制备环丁酮的方法。由于将该程序应用于大规模实验室操作相对困难，因此没有尝试臭氧化。通过将亚甲基环丁烷氧化为 1-(羟基甲基1)-1-环丁醇并用四乙酸铅裂解二醇，可得到令人满意的环丁酮收率。Gustavson 之前通过用稀高锰酸钾水溶液氧化亚甲基环丁烷，以 40% 的收率获得了 1-(羟基甲基)-1-环丁醇。在本研究中，使用 Roebuck 和 Adkins 制备反式环己二醇-1,2 所用程序的改进，通过过甲酸氧化实现了 80-83% 的产率。在使用叔丁醇中的过氧化氢的单个实验中获得了 39% 的产率。在二氯甲烷溶液中用四乙酸铅氧化二醇得到高达90%的环丁酮收率。乙二醇的高碘酸盐氧化不成功。来自季戊四醇的环丁酮的总产率为40%。

  DOI：

  10.1021/ja01180a013
• 作为产物：
  描述：

  dimethylaminocyclobutane 在 双氧水 作用下， 生成 cyclobutyl-dimethyl-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。三、环丁酮、环丁醇、环丁烯和环丁烷的合成

  摘要：

  在目前的工作中，研究了从亚甲基环丁烷制备环丁酮的方法。由于将该程序应用于大规模实验室操作相对困难，因此没有尝试臭氧化。通过将亚甲基环丁烷氧化为 1-(羟基甲基1)-1-环丁醇并用四乙酸铅裂解二醇，可得到令人满意的环丁酮收率。Gustavson 之前通过用稀高锰酸钾水溶液氧化亚甲基环丁烷，以 40% 的收率获得了 1-(羟基甲基)-1-环丁醇。在本研究中，使用 Roebuck 和 Adkins 制备反式环己二醇-1,2 所用程序的改进，通过过甲酸氧化实现了 80-83% 的产率。在使用叔丁醇中的过氧化氢的单个实验中获得了 39% 的产率。在二氯甲烷溶液中用四乙酸铅氧化二醇得到高达90%的环丁酮收率。乙二醇的高碘酸盐氧化不成功。来自季戊四醇的环丁酮的总产率为40%。

  DOI：

  10.1021/ja01180a013